Woodstock '99, orijinal Woodstock festivalinin hissiyatını kopyalamaya çalışan ikinci müzik festivaliydi (Woodstock '94'ten sonra). Festival 22-25 Temmuz 1999 tarihleri arasında, orijinal etkinlikten 200 mil (320 kilometre) uzaklıktaki Roma, New York'ta gerçekleştirilmiştir.
Orijinal Woodstock ve Woodstock '94'ten farklı olarak, bu etkinlikte, asıl etkinlikten daha ünlü hale gelen birkaç sorun vardı. İlk olarak, bölgede hava çok sıcaktı, genellikle 100 °F'ye (38 °C) ulaşıyordu ve eski bir hava üssü olan bölgede insanları serinletecek ağaç yoktu. İkinci olarak, insanların festivale kendi yiyecek ve içeceklerini getirmelerine izin verilmedi ve festivaldeki yiyecek satıcılarından satın almak zorunda kaldılar, bu da çok pahalıydı, tek bir dilim pizza için 12 dolar ve 590 ml'lik bir şişe su 4 dolardı. Üçüncü olarak, tüm insanlar için çok az miktarda tuvalet vardı ve kısa sürede bozuldular.
Festivalde ayrıca Limp Bizkit'in "Break Stuff" şarkısının performansı sırasında seyircilerin duvarlardan kontrplak yırtması gibi büyük bir şiddet sorunu da vardı. Bir keresinde, bir grup mum ışığı nöbeti için mum dağıttı, ancak seyirciler bunun yerine onları şenlik ateşi olarak kullandı ve daha uzun süre yanması için üzerine su şişeleri attı.