Kenneth Wayne Jennings III (d. 23 Mayıs 1974) Amerikan televizyon yarışma programı Jeopardy!'de en çok para kazanan ikinci yarışmacıdır. Toplam 74 kez kazanmış ve 2,522,700 dolar kazanmıştır. Kazanma serisi 2 Haziran 2004'ten 30 Kasım 2004'e kadar sürmüştür. O zamandan sonra Nancy Zerg adlı bir oyuncuya kaybetti ve o da bir gün içinde Katie Fitzgerald'a kaybetti. Programın Ultimate Şampiyonlar Turnuvasının son üç oyununda yer almak üzere geri getirildi. Turnuvada, Jeopardy!'de en çok para kazanan oyuncu olan Brad Rutter'a yenildi.
Programın başında verilen tanıtıma göre Jennings "Salt Lake City, Utah'tan bir Yazılım Mühendisi" Bir günlük en yüksek toplamı 75.000 $ idi ve bu daha sonra 2010 yılında Roger Craig tarafından kırıldı. Jennings, İsa Mesih'in Son Zaman Azizler Kilisesi'nin ya da Mormonların bir üyesidir.
Şubat 2005'te Ken, Cingular reklamlarında kendisi olarak yer almaya başladı.
Ekim 2008'de Jennings, Are You Smarter Than a 5th Grader? adlı programın bir bölümünde yer aldı. 500,000 dolar kazanarak bir kez daha yarışma programı tarihinin en çok kazanan ismi oldu.
Jennings, Şubat 2011'de Rutter ile birlikte "IBM Challenge "da Watson adlı yapay zeka bilgisayarına karşı yarıştı. Jennings, Watson'a yenilerek ikinci oldu. Jennings 300.000 dolarlık ödülün yarısını kazandı; diğer yarısı ise hayır kurumlarına bağışlandı.
2014 baharında Jennings ve Rutter, Jeopardy! Battle of the Decades turnuvasında yarıştılar. Finalde Roger Craig ile birlikte karşı karşıya geldiler. Rutter turnuvayı 1.000.000 dolarlık büyük ödülle kazanarak oyun programı rekorunu Jennings'ten geri aldı.
Ocak 2020'de Jennings, Rutter ve James Holzhauer'i Jeopardy! The Greatest of All Time'da Rutter ve James Holzhauer'ı yenerek 1.000.000 dolarlık birincilik ödülünü kazandı.
