Portland, Oregon'un şehir bayrağı yeşil bir alan üzerine, her biri L şeklinde sarı çizgilerle sınırlandırılmış mavi şeritlerin yayıldığı beyaz dört köşeli bir yıldızdan oluşur. Dar beyaz çizgiler mavi ve sarı unsurları birbirlerinden ve yeşil arka plandan ayırır. Resmi olarak bayrağın yüksekliği 3 fit, uzunluğu ise 5 fittir.
4 Eylül 2002 tarihinde kabul edilen 176874 sayılı belediye yönetmeliği, tasarımı ve ne anlama geldiğini belirlemektedir. Yeşil, "ormanlar ve yeşil şehrimiz"; sarı, "tarım ve ticaret"; mavi ise "nehirlerimiz" anlamına gelmektedir. Portland, Willamette Nehri'nin Columbia Nehri ile birleşmesine yakın bir noktada yer almaktadır. 3 Eylül 2014 tarihinde kabul edilen 186794 sayılı Şehir Yönetmeliği, oranları ve Pantone renk özelliklerini güncellemiştir: Beyaz, PMS 279 (Mavi); PMS 349 (Yeşil); ve PMS 1235 (Sarı).
Bayrak 1969 yılında uzun süredir Portland'da yaşayan ünlü grafik tasarımcı R. Douglas Lynch (1913-2009) tarafından tasarlanmıştır. Bayrağın o dönemde kabul edilen versiyonu, Lynch'in itirazları üzerine, sarı ve beyaz renkte şehir mührünü içeren koyu mavi bir kanton içeriyordu; 2002 yılında Lynch ve Portland Bayrak Derneği'nin diğer üyeleri, belediye meclisini orijinal niyetini daha iyi yansıtacak şekilde tasarımı basitleştirmeye ikna etti.