Ekim 17'nin başlarında, daha önce siklonun yapısını kontrol eden dış yağmur bantları dağılırken, merkezin yakınında ve güneyinde derin konveksiyon gelişti. Bilgisayar modelleri, depresyon kuzeye dönmeden önce batıya doğru ilerledikçe sürekli güçleneceğini öngörmüştür. Yoğunluk modellerinden Jeofizik Akışkanlar Dinamiği Laboratuvarı 36 saat içinde 135 mil/saat (215 km/saat) şiddetinde bir yoğunluk öngörürken, diğer tahminler daha muhafazakâr tahminler olmuştur. Merkezin güneyinde derin konveksiyon gelişmeye devam etti ve depresyon 17 Ekim günü 0600 UTC'de Grand Cayman'ın yaklaşık 200 mil (320 km) güneydoğusunda güçlenerek Tropik Fırtına Wilma'ya dönüştü. Ulusal Kasırga Merkezi, tropik fırtına haline geldikten hemen sonra Wilma'nın batı-kuzeybatı yönünde ilerleyeceğini ve Yucatán Yarımadası'nın kuzeydoğu kesimini vurmadan önce 105 mil/saat (170 km/saat) rüzgâra ulaşacağını öngörmüştür. Fırtına güneybatıya doğru devam ederken merkezin yakınında derin bir konveksiyon oluştu. Ulusal Kasırga Merkezi tahmincisi James Franklin, bilgisayar modelleri arasındaki büyük farklılıklar nedeniyle "[tahmin izinin] daha sonraki aralıklarında güvenin alışılmadık derecede düşük olduğunu" söyledi. 17 Ekim günü geç saatlerde Wilma'ya yapılan bir Kasırga Avcıları uçuşunda 50 mil/saat (80 km/saat) rüzgar kaydedilmiş, ancak 989 mbar'lık (29,21 inHg) alışılmadık derecede düşük bir basınç ölçülmüştür ki bu daha çok minimal bir kasırga için tipiktir. Bunun nedeni, bölge genelinde daha az basınç gradyanı ve dolayısıyla daha hafif rüzgarlarla sonuçlanan bir dizi olağandışı alçak basınçtı. Konveksiyon merkezin yakınında gelişmeye devam etmiş ve çok daha simetrik hale gelmiştir.
Tropik Fırtına Wilma 18 Ekim'de batı-kuzeybatıya dönmeye başladı ve bu sırada fırtına küçük, aralıklı ve düzensiz bir göz özelliğinin yanı sıra orta seviyede bir göz özelliği geliştirdi. Fırtına güçlenmeye devam etti ve 18 Ekim günü UTC ile 1200'de Wilma Grand Cayman'ın yaklaşık 225 mil (360 km) güney-güneydoğusunda güçlenerek Kategori 1 kasırgaya dönüştü. Kasırga gücüne ulaştıktan kısa bir süre sonra, kasırga 9 mil (14 km) çapında bir "iğne deliği" gözünün gelişmesini takiben patlayıcı bir derinleşme geçirmeye başladı. Bu küçük göz, bulut üstü sıcaklıkları yaklaşık -125 °F (-87 °C) olan derin bir konveksiyon halkası ile çevriliydi.
Wilma, 19 Ekim günü erken saatlerde hızla şiddetlenmeye devam ederken büyük kasırga statüsüne ulaştı ve UTC saatiyle 0600'da fırtınanın maksimum sürekli rüzgârı 170 mph'ye (275 km/sa) çıkarak Wilma'yı Saffir-Simpson Kasırga Ölçeği'ne göre tehlikeli bir Kategori 5 kasırga haline getirdi. Wilma sadece 24 saat içinde 70 mil/saatlik (110 km/saat) bir tropik fırtınadan 175 mil/saatlik (280 km/saat) Kategori 5 kasırgaya dönüşmüştür ki bu daha önce hiçbir Atlantik kasırgasında yaşanmamış bir olaydır. Göz, bir Atlantik kasırgasında bilinen en küçük göz olan yaklaşık 3 mil (5 km) çapa kadar küçülmeye devam etti ve 19 Ekim'de 1200 UTC'de Wilma 185 mph (300 km/sa) en yüksek rüzgârlara ulaştı. Merkezi basınç 0000'dan 0600 UTC'ye kadar hızla 54 mbar (1.65 inHg) düşmüştür.
0800 UTC'de, bir Kasırga Avcıları uçuşu, son derece küçük gözün merkezine yakın bir dropsonde'da minimum 884 mbar (26.10 inHg) merkezi basınç kaydetti. Dropsonde merkezdeki sakin rüzgarlara ulaşmadığından, basınç 882 mbar (26.05 inHg) olarak tahmin edildi, bu da kayıtlara geçen bir Atlantik kasırgasındaki en düşük basınç. Kasırga Avcıları kasırgadan ayrılırken basınç düşmeye devam etmiştir ve basıncın biraz daha düşük olması mümkündür. Operasyonel olarak en yüksek şiddetin 175 mph (280 km/sa) olduğu tahmin edilmektedir. En yüksek şiddete ulaştığı sırada, kasırga kuvvetindeki rüzgarlar Wilma'nın küçük merkezinden sadece 50 mil (85 km) uzaktaydı ve tropik fırtına kuvvetindeki rüzgarlar sadece yaklaşık 160 mil (260 km) uzaktaydı.