Wai, üniversiteden mezun olduktan sonra Hawaii Ulusal Muhafızları'na katıldı. Amerika Birleşik Devletleri'nin İkinci Dünya Savaşı'na girmesinden önce aktif göreve çağrıldı. Subay olarak görevlendirildi ve 1941 yılında Subay Aday Okulunu tamamladı. Asyalı-Amerikalıların çok azının savaş liderliği rollerinde hizmet etmesine izin verildiği bir dönemde bu göreve getirilmesi nadir görülen bir durumdu. Sonunda Yüzbaşı rütbesiyle 24. Piyade Tümeni'nin 34. Piyade Alayı'na atandı. Schofield Barracks, Oahu'da bulunan 24. Tümen, Pasifik Tiyatrosuna katılan ilk Amerikan birlikleri arasındaydı. Pearl Harbor'a yapılan 7 Aralık 1941 saldırısı sırasında Japon uçaklarıyla ateş teatisinde bulundular.
Reckless Operasyonu
Mayıs 1943'te Yüzbaşı Wai 24. Piyade Tümeni ile Avustralya'ya konuşlandırıldı. 19 Eylül 1943'te birlik Rockhampton yakınlarındaki Camp Caves'teydi. Burası Avustralya'nın doğu kıyısındadır. Wai ve birliğin geri kalanı yoğun savaş eğitimine başladı. Eğitim tamamlandıktan sonra tümen 31 Ocak 1944'te Reckless Operasyonu'na hazırlanmak üzere Goodenough Adası'na hareket etti. Bu, Hollanda Yeni Gine'si Hollandia'nın (şimdi Endonezya'nın Papua eyaletindeki Jayapura) amfibi olarak işgalinin adıydı.
24'üncü birlik 22 Nisan 1944'te Tanahmerah Körfezi'ne çıkarma yaptı. Sağanak yağmura ve bataklık araziye rağmen Hollandia Havaalanı'nı ele geçirdiler. Hollandia çıkarmasından kısa bir süre sonra tümenin 34. Piyade Alayı Biak'a hareket etti. Onlar 41. Piyade Tümeni'ni takviye etmeye gittiler. Wai'nin alayı Temmuz ayında Hollandia'daki tümene dönmeden önce Sorido ve Borokoe havaalanlarını ele geçirdi. Wai ve birliği iki ay içinde Yeni Gine'yi geçmiş ve üç havaalanını Japonlardan geri almıştı.
Leyte
Hollandia bölgesini işgal ettikten sonra Wai, Filipinler'in işgaline hazırlık amacıyla Altıncı Birleşik Devletler Ordusu'nun X Kolordusu'na atandı. Tümeni 20 Ekim 1944'te X Kolordusu bünyesindeki 1. Süvari Tümeni ile eşleştirildi. İki tümen Leyte'ye bir saldırı çıkarması yaptı. Yüzbaşı Wai Kızıl Kumsal'a indiğinde, adada konuşlu Japon kuvvetleri ateşlerini gelen birliklerin dalgalarına odakladı. Japonlar batık pirinç tarlalarının ortasındaki bir palmiye korusundaki top mevzilerinden ateş açtılar. Wai beşinci dalgada sahile vardığında, askerlerin lidersiz, düzensiz ve açık sahilde sıkışmış olduğunu gördü. Komutayı üstlenerek, siper almadan pirinç tarlalarının arasından ilerledi. Tavrı ve örneği diğer askerlere onu takip etmeleri için ilham verdi. Kendi kişisel güvenliğini düşünmeden, Japon makineli tüfek ve tüfek ateşini çekmek için siper almadan ilerledi. Bu sayede yerleşik Japon kuvvetlerinin yerlerini tespit edebildi. Sistematik olarak Japon mevzilerine saldırıldı ve üstesinden gelindi. Wai, bölgedeki son Japon koruganına yapılan saldırıda öldürüldü. Leyte'ye çıkarma sırasındaki eylemleri nedeniyle Wai'ye ölümünden sonra Üstün Hizmet Haçı verildi. Savaştan sonra kalıntıları Hawaii'deki Pasifik Ulusal Anıt Mezarlığı'na defnedildi. Mezarı Q bölümünde, 1194 numaralı mezardadır.