Şikonların eklenmesiyle bile pistte güvenlik bir endişe kaynağı oldu. En büyük endişelerden biri yüksek hızlı, düz çıkışlı Tamburello virajıydı. Tamburello çok engebeliydi ve pist ile beton duvar arasında çok az boşluk vardı. Duvar, virajın arkasından geçen bir dereyi koruyordu. 1987 San Marino Grand Prix'sinde Nelson Piquet antrenman sırasında bu virajda bir kaza geçirdi. Yaraları nedeniyle yarışı kaçırdı. 1989 San Marino Grand Prix'sinde Gerhard Berger, ön kanadın kırılmasının ardından Tamburello'da Ferrari'siyle kaza yaptı. Kaza o kadar ağırdı ki, monokok (sürücü bölmesi) yarıldı. Araba alev aldı. İtfaiyeciler ve sağlık personeli hemen işe koyuldu. Hızlı müdahale sayesinde Berger sadece ellerinde yanıklarla kurtuldu. Berger sadece bir yarışı, Monaco Grand Prix'sini kaçırdı. Michele Alboreto ve Riccardo Patrese'nin de aralarında bulunduğu diğer sürücüler de Tamburello virajında kötü kazalar geçirdi. Ciddi bir yara almadan kurtuldular.
1994 yılında Imola'da üç ciddi kaza meydana gelmiştir. Cuma antrenmanı sırasında Rubens Barrichello Variante Bassa'da çitlere çarptı. Çok sert bir kazaydı ve birkaç dakika baygın kaldı. Cumartesi günü sıralama seansında Avusturyalı Roland Ratzenberger Villeneuve virajında kaza yaptı. Beton bariyer duvarına neredeyse kafa üstü çarptı ve başından çok kötü bir şekilde yaralandı. Hastaneye kaldırıldı ancak aldığı yaralar nedeniyle hayatını kaybetti. Pazar günkü yarışta, 3 kez Dünya Şampiyonu olan Ayrton Senna Tamburello Virajında beton bir duvara çarptı. Senna anında hayatını kaybetti. Yarış sırasında meydana gelen iki ayrı kazada da çok sayıda seyirci ve mekaniker yaralandı.
Ratzenberger ve Senna'nın ölümlerine yanıt olarak, pisti daha güvenli hale getirmek için değişiklikler yapıldı. Düz çıkışlı Tamburello virajının hızı azaltıldı. Ayrıca sol-sağ süpürme virajı haline getirildi. Virajın dış tarafındaki sınırlı alana bir çakıl tuzağı eklendi. Villeneuve virajı da yavaşlatıldı ve bir çakıl kapanı eklendi. Eski pistin karakterinin bir kısmını korumak için Acqua Minerale'deki yavaş chicane ortadan kaldırıldı. Birçok kişi, Tamburello ve Villeneuve'deki yeni şikanların bir sonucu olarak yeni pist konfigürasyonunun eskisi kadar iyi olmadığını söylüyor.
Bir başka değişiklik de Variante Alta'da yapıldı. Variante Alta, Rivazza'ya inen tepenin en üstünde yer almaktadır. Turdaki en sert frenleme noktasına sahiptir. Bordürler çok yüksekti ve sürücüler sık sık onlara çarpıyordu. Bu durum genellikle araçların hasar görmesine ve bazen de kazalara neden oluyordu. 2006 Grand Prix'sinden önce, hızları düşürmek için kaldırımlar alçaltıldı ve dönüşün kendisi sıkılaştırıldı.
Bazıları Imola'daki tesislerin (binalar ve çalışma alanları) kalitesizliğinden şikayet etmişti. San Marino Grand Prix'si 2006'dan sonra Formula 1 şampiyonasından çıkarıldı.
