Mayıs 1779'un başlarında Arnold, Stansbury ile bir araya geldi. Bir İngiliz komisyonu önünde verdiği ifadede tarihi hatalı olarak Haziran ayına yerleştiren Stansbury, Arnold'la görüştükten sonra "Sir Henry Clinton'a [Arnold'ın] hizmetlerini teklif etmek için gizlice New York'a gittim" dedi. Stansbury, Arnold'un komploya başka kimseyi dahil etmemesi yönündeki talimatını dikkate almayarak İngiliz hatlarını geçti ve New York'ta Jonathan Odell'i görmeye gitti. Odell, New Jersey'nin son Koloni Valisi ve Benjamin Franklin'in oğlu William Franklin ile çalışan bir Sadık'tı. Franklin 9 Mayıs'ta Stansbury'yi İngiliz casus şefi olarak atanan Binbaşı André ile tanıştırdı. Bu, Arnold ve André arasında, bazen karısı Peggy'yi gönüllü bir aracı olarak kullanarak, bir yıldan fazla bir süre sonra Arnold'un taraf değiştirmesiyle sonuçlanan gizli bir yazışmanın başlangıcıydı.
Gizli iletişim
André, Arnold'un teklifini takip etmesi için kendisine geniş yetki veren General Clinton ile konuştu. André daha sonra Stansbury ve Arnold'a talimatlar hazırladı. Bu ilk mektup Arnold'un sağlayabileceği yardım ve istihbarat türleri hakkında bir tartışma başlattı ve gelecekte nasıl iletişim kurulacağına dair talimatlar içeriyordu. Mektuplar Peggy Arnold'un da dahil olduğu kadın çevresi aracılığıyla iletilecek, ancak bazı mektupların hem şifreli hem de görünmez mürekkeple yazılmış talimatlar içerdiğini ve Stansbury'yi kurye olarak kullanarak André'ye iletileceğini yalnızca Peggy bilecekti.
Temmuz 1779'a gelindiğinde Arnold, bir yandan tazminat pazarlığı yaparken bir yandan da İngilizlere birliklerin yerleri ve güçlerinin yanı sıra ikmal depolarının yerlerini bildiriyordu. İlk başta, kayıplarının tazmin edilmesini ve Kıta Kongresi'nin Charles Lee'ye Kıta Ordusu'ndaki hizmetleri için verdiği miktar olan 10.000 Sterlin'i talep etti. Hudson Nehri Vadisi'nin kontrolünü ele geçirmek için bir sefer düzenlemekte olan General Clinton, West Point ve Hudson Nehri'ndeki diğer savunmalarla ilgili plan ve bilgilerle ilgileniyordu. Ayrıca yüz yüze görüşmek için ısrar etmeye başladı ve Arnold'a başka bir üst düzey komutanlık peşinde koşmasını önerdi. Ekim 1779'a gelindiğinde görüşmeler durma noktasına gelmişti. Dahası, Vatansever çeteler Philadelphia'yı Sadıklar için tarıyordu ve Arnold ile Shippen ailesi tehdit ediliyordu. Arnold, Kongre ve yerel yetkililer tarafından kendisi ve kayınvalidesi için güvenlik detayları taleplerinde reddedildi.
Askeri Mahkeme
Arnold'a yöneltilen suçlamaları değerlendirecek olan askeri mahkeme 1 Haziran 1779'da toplanmaya başladı, ancak General Clinton'ın New York'taki Stony Point'i ele geçirmesiyle Aralık 1779'a kadar ertelendi ve ordu tepki vermek için harekete geçti. Yargıçlar heyetinin bazı üyelerinin savaşın başlarındaki eylemleri ve anlaşmazlıkları nedeniyle Arnold'a düşmanlık besleyen kişiler olmasına rağmen, Arnold 26 Ocak 1780'de iki küçük suçlama dışında tüm suçlamalardan aklandı. Arnold sonraki birkaç ay boyunca bu gerçeği kamuoyuna duyurmak için çalıştı; ancak Nisan ayı başlarında, Washington Arnold'u oğlu Edward Shippen Arnold'un 19 Mayıs'taki doğumu nedeniyle kutladıktan sadece bir hafta sonra, Washington Arnold'un davranışına yönelik resmi bir azarlama yayınladı.
Başkomutan, ülkesine Tümgeneral Arnold gibi seçkin hizmetlerde bulunmuş bir subayı takdir etmekten çok daha mutlu olurdu; ancak mevcut durumda, görev duygusu ve samimiyete saygı, [mahkum edilen eylemlerdeki] davranışını tedbirsiz ve uygunsuz bulduğunu beyan etmesini zorunlu kılmaktadır.
- George Washington tarafından yayınlanan duyuru, 6 Nisan 1780
Washington'un azarlamasından kısa bir süre sonra, harcamalarına ilişkin bir Kongre soruşturması, Arnold'un Quebec işgali sırasında yaptığı harcamaların hesabını tam olarak vermediği ve büyük ölçüde bunları belgeleyemediği için Kongre'ye yaklaşık 1.000 sterlin borçlu olduğu sonucuna vardı. Bu belgelerin önemli bir kısmı Quebec'ten geri çekilme sırasında kayboldu; Arnold kızgın ve hayal kırıklığına uğramış bir halde Nisan sonunda Philadelphia'daki askeri komutanlığından istifa etti.
West Point'i teslim etme teklifi
Nisan ayının başlarında Philip Schuyler, Arnold'a West Point'teki komutayı ona verme olasılığıyla yaklaşmıştı. Schuyler ve Washington arasında bu konuda yapılan görüşmeler Haziran ayı başlarına kadar sonuç vermemişti. Arnold, İngilizlerle gizli kanalları yeniden açarak Schuyler'in teklifleri hakkında onları bilgilendirdi ve Schuyler'in koşullar ve West Point hakkındaki değerlendirmesini de ekledi. Ayrıca Connecticut Nehri üzerinden Quebec'e yapılacak bir Fransız-Amerikan çıkarması hakkında da bilgi verdi. (Arnold bu istila önerisinin İngiliz kaynaklarını başka yöne çekmek için yapılmış bir hile olduğunu bilmiyordu). Arnold 16 Haziran'da kişisel işlerini halletmek üzere Connecticut'a dönerken West Point'i teftiş etti ve gizli kanaldan son derece ayrıntılı bir rapor gönderdi. Connecticut'a ulaştığında Arnold oradaki evini satmaya karar verdi ve New York'taki aracılar vasıtasıyla mal varlığını Londra'ya transfer etmeye başladı. Temmuz başında Philadelphia'ya geri döndü ve 7 Temmuz'da Clinton'a West Point'e atanmasının garanti olduğunu ve hatta "[West Point'i] kayıpsız alabileceğiniz ... çalışmaların bir çizimini" sağlayabileceğini ima eden bir başka gizli mesaj yazdı.
Charleston Kuşatması'ndan 18 Haziran'da zaferle dönen General Clinton ve Binbaşı André bu habere hemen kapıldılar. Washington'un ordusu ile Fransız donanmasının Rhode Island'da birleşeceğinden endişe eden Clinton, ele geçirilmesi gereken stratejik bir nokta olarak yine West Point'i belirledi. Arnold'u takip eden casusları ve muhbirleri olan André, onun hareketlerini doğruladı. Beklentiler karşısında heyecanlanan Clinton üstlerini istihbarat darbelerinden haberdar etti ama Arnold'un 7 Temmuz tarihli mektubuna yanıt vermedi.
Arnold daha sonra, 7 Temmuz mektubuna bir yanıt beklemeden önce Clinton'a bir dizi mektup yazdı. 11 Temmuz tarihli mektubunda, İngilizlerin kendisine güvenmiyor göründüklerinden yakınıyor ve ilerleme kaydedilmediği takdirde görüşmeleri kesmekle tehdit ediyordu. 12 Temmuz'da tekrar mektup yazarak West Point'i teslim etme teklifini açık bir şekilde dile getirdi, ancak (kayıplarının tazminine ek olarak) fiyatı 20.000 sterline yükseldi ve yanıtla birlikte 1.000 sterlinlik bir ön ödeme yapılacaktı. Bu mektuplar Stansbury tarafından değil, İngilizler için casusluk yapan bir başka Philadelphia'lı işadamı Samuel Wallis tarafından ulaştırılmıştır.
West Point'te Komutanlık
3 Ağustos 1780'de Arnold West Point'in komutasını aldı. 15 Ağustos'ta André'den Clinton'ın son teklifini içeren şifreli bir mektup aldı: 20.000 sterlin ve kayıpları için tazminat yok. Mesajların hatlar arasında iletilmesindeki güçlükler nedeniyle, iki taraf da diğerinin bu teklifi kabul ettiğini birkaç gün boyunca bilmedi. Arnold'un mektupları Washington'un birlik hareketlerini detaylandırmaya ve organize edilmekte olan Fransız takviye birlikleri hakkında bilgi vermeye devam ediyordu. 25 Ağustos'ta Peggy nihayet Clinton'ın şartları kabul ettiğini kendisine iletti.
Washington, Arnold'u West Point'teki komutanlığa atarken, ona Albany'den New York City dışındaki İngiliz hatlarına kadar Amerikan kontrolündeki tüm Hudson Nehri üzerinde yetki de verdi. West Point'e giderken Arnold, her iki taraf için de casusluk yaptığını bildiği ve West Point'in hemen güneyinde Hudson'ın batı kıyısında bir evi olan Joshua Hett Smith ile yeniden tanıştı.
West Point'e yerleştikten sonra Arnold sistematik olarak buranın savunmasını ve askeri gücünü zayıflatmaya başladı. Hudson nehri üzerindeki zincirde yapılması gereken onarımlar asla sipariş edilmedi. Askerler Arnold'un komuta alanı içinde (ancak West Point'in kendisinde çok az olmak üzere) serbestçe dağıtıldı ya da talep üzerine Washington'a verildi. Ayrıca Washington'a erzak eksikliğinden şikâyet ederek, "Her şey eksik" diye yazıyordu. Aynı zamanda West Point'in erzakını kurutmaya çalıştı, böylece bir kuşatmanın başarıya ulaşma olasılığı daha yüksek olacaktı. Bazıları uzun süredir iş arkadaşı olan astları, erzakların gereksiz yere dağıtılmasından şikâyetçiydi ve sonunda Arnold'un kişisel kazanç için erzakların bir kısmını karaborsada sattığı sonucuna vardılar.
30 Ağustos'ta Arnold, Clinton'ın şartlarını kabul eden ve bir başka aracı vasıtasıyla André'ye buluşma teklif eden bir mektup gönderdi: Güvenebileceğini düşündüğü Connecticut Meclisi üyesi William Heron. Heron, komik bir şekilde, mektubun öneminden habersiz New York'a gitti ve İngilizlere casus olarak kendi hizmetlerini sundu. Daha sonra mektubu Connecticut'a geri götürdü ve Arnold'un hareketlerinden şüphelenerek Connecticut milislerinin başına teslim etti. General Parsons, şifreli bir iş görüşmesi olarak yazılmış bir mektup görünce mektubu bir kenara bıraktı. Dört gün sonra Arnold, bir savaş esirinin karısı aracılığıyla New York'a benzer içerikli şifreli bir mektup gönderdi. Sonunda 11 Eylül'de Dobb's Ferry yakınlarında bir buluşma ayarlandı. Bu buluşma, nehirdeki İngiliz gambotlarının Arnold'un gelişinden haberdar olmadıkları için teknesine ateş açmasıyla engellendi.
Arsa açığa çıktı
Arnold ve André nihayet 21 Eylül'de Joshua Hett Smith'in evinde buluştular. 22 Eylül sabahı Verplanck's Point'teki karakoldan sorumlu albay James Livingston, André'yi New York'a geri götürecek olan HMS Vulture gemisine ateş açtı. Bu eylem gemiye zarar verdi ve gemi nehrin aşağısına çekilmek zorunda kalarak André'yi New York'a karadan dönmeye zorladı. Arnold, André'nin hatlardan geçebilmesi için geçiş kartları yazdı ve ayrıca ona West Point için planlar verdi. André 23 Eylül Cumartesi günü Tarrytown yakınlarında John Paulding, Isaac Van Wart ve David Williams adlı üç Westchester vatanseveri tarafından yakalandı; West Point'i ele geçirme planını ifşa eden belgeler bulunarak Washington'a gönderildi ve Washington bunları inceledikten sonra Arnold'un ihaneti ortaya çıktı. Bu arada André, teslim edildiği Albay John Jameson'ı, kendisini West Point'teki Arnold'a geri göndermesi için ikna etti. Ancak Washington'un gizli servisinin bir üyesi olan Binbaşı Benjamin Tallmadge, Jameson'ın tutuklunun yakalanıp geri getirilmesini emretmesi konusunda ısrar etti. Jameson André'yi Arnold'un gözetimine teslim eden teğmeni gönülsüzce geri çağırdı, ancak daha sonra aynı teğmeni André'nin tutuklandığını Arnold'a bildirmek üzere haberci olarak gönderdi.
Arnold, André'nin yakalandığını ertesi sabah, 24 Eylül'de, Jameson'ın André'nin gözaltında olduğunu ve André'nin taşıdığı belgelerin General Washington'a gönderildiğini bildiren mesajını aldığında öğrendi. Arnold Jameson'ın mektubunu, birlikte kahvaltı yapmayı planladığı Washington'ı beklerken aldı. Aceleyle kıyıya çıktı ve mavnacılara kendisini nehrin aşağısına, Vulture'ın demirli olduğu yere götürmelerini emretti. Arnold gemiden Washington'a bir mektup yazarak Peggy'nin Philadelphia'daki ailesinin yanına güvenli bir şekilde gitmesine izin verilmesini talep etti ve Washington da bu talebi kabul etti. Arnold'un ihanetine dair kanıtlar sunulduğunda Washington'un sakin olduğu bildirilmektedir. Bununla birlikte, ihanetin boyutunu araştırmış ve General Clinton'la Binbaşı André'nin kaderi üzerine yaptığı görüşmelerde André'yi Arnold'la takas etmeyi önermiştir. Clinton bu öneriyi reddetti; askeri bir mahkemenin ardından André 2 Ekim'de New York, Tappan'da asıldı. Washington ayrıca Arnold'u kaçırmak için New York'a adam sızdırdı; neredeyse başarılı olan bu plan, Arnold'un Aralık ayında Virginia'ya gitmeden önce yaşam alanlarını değiştirmesiyle başarısız oldu.
Arnold, Ekim 1780'de gazetelerde yayınlanan Amerika Sakinlerine başlıklı açık mektubunda eylemlerini haklı göstermeye çalıştı. Washington'a yazdığı ve Peggy için güvenli geçiş talep ettiği mektupta, "Ülkeme duyduğum sevgi, herhangi bir insanın eylemlerinin doğruluğuna nadiren karar veren dünyaya tutarsız görünse de, şu anki davranışımı harekete geçiriyor" diye yazıyordu.