Kariyer başlangıcı ve Los Angeles'a taşınma
Dunham, gençliğinde okul, kilise gibi çeşitli mekânlarda ve Six Flags'deki işi sırasında izleyiciler için performans sergilemeye başladı. Ortaokul yıllarında Dallas Cowboys'un oyun kurucusu Roger Staubach gibi yerel ünlülerin katıldığı ziyafetlerde sahne almaya başlayan Dunham, kuklaları kullanarak onlar olmadan söyleyemeyeceği kadar müstehcen şeyler söyleyerek, sahne aldığı kişileri alaya alma tarzını geliştirdi. Dunham'ın televizyondaki ilk çıkışı 1976 yılında, henüz ergenlik çağında olan sanatçının yerel bir haber için Dunham'la röportaj yapan Bill O'Reilly gibi Dallas muhabirlerinin dikkatini çekmesiyle gerçekleşti. Dunham daha sonra lisedeyken Dallas ve Tyler'daki Datsun bayileri için reklamlarda oynadı. Bir lisenin yetenek gösterisinde sunuculuk yaparken, bir heckler ile uğraştı ve seyircinin geri kalanını kazandı. Bu dönemde sanatıyla o kadar özdeşleşti ki, kuklalarından biriyle birlikte okul gazetesinde bir köşe yazısı "yazdı" ve tanıtım amacıyla gösterisinin profesyonel fotoğraflarını elde etmenin ucuz bir yolu olarak yıllıklara kuklalarıyla birlikte poz verdi. Başarılı Olması En Muhtemel Kişi seçildi ve 1980'de liseden mezun olduktan sonra Dunham kendisine on yıl içinde komedyenler için "kutsal kase" olarak görülen Johnny Carson'la Tonight Show'a çıkma gibi bir kariyer hedefi verdi.
O yıl Dunham, kampüste sahne alırken iletişim bölümünden mezun olmayı umarak Baylor Üniversitesi'ne devam etmeye başladı. Ayrıca hafta sonları ülke çapında uçarak yılda 100'e kadar özel gösteri yapıyor ve rutini sırasında CEO'su Jack Welch ile alay ettiği General Electric gibi kurumsal müşterileri eğlendiriyordu. Üniversitedeki ilk yılında (1983-1984) Dunham yılda 70.000 dolar kazanıyordu ve gösterisinin duyulmasıyla birlikte Bob Hope ve George Burns'ün açılışında yer aldı, ancak Bill Cosby albümleri dışında standup komedisi hakkında hiçbir bilgisi olmadığı için gösterisini hala ham olarak görüyordu. 1985'te Mickey Rooney ve Ann Miller ile birlikte Broadway gösterisi Sugar Babies'e katılması istendiğinde, giden varyete gösterisinin yerini aldı. Saf ve dindar bir şekilde yetişmiş Dunham için Broadway, güzel gösteri kızları ve huysuz sahne amirleriyle dolu yeni bir dünyaydı ve eğlence endüstrisi egolarının ilk tadı, Rooney Dunham'ı soyunma odasına çağırdığında ve ona orada olmasının tek bir nedeni olduğunu söylediğinde geldi: Rooney kostümlerini değiştirebilsin diye. Dunham ayrıca Long Island'daki Westbury Müzik Fuarı'nda da sahne aldı. José Jalapeño on a Stick gibi karakterleri kullandığı bu ilk deneyimler ona gösterisini bölgesel olarak değiştirmenin değerini öğretti, çünkü Teksas'ta işe yarayan jalapeño şakaları Long Island'daki seyirciler tarafından o kadar iyi karşılanmadı.
1986'da Baylor Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra, Güneybatı'daki komedi kulüplerinde Peanut ve Jose Jalapeño gibi yeni karakterlerle gösterisini geliştirmeye devam etti, ancak komedyen arkadaşlarından gördüğü, sahne dekorlarına dayandığı için gerçek bir komedyen olmadığı algısına karşı mücadele etti. New York'taki Catch a Rising Star'da yaşadığı deneyim, vantrilokların komedi besin zincirinde nerede durduğunu acı bir şekilde teyit etti, çünkü o kulüpteki sunucu Dunham'a çok az saygı gösterdi. Dunham'a göre, akşam kulübe gelip sunucuya vantrilok olduğunu söyledikten sonra sunucu alaycı bir tepki göstererek Dunham'a geç bir zaman dilimi verileceğini söyledi ve bu zaman dilimi gelip geçtikten sonra Dunham kulüpten ayrılana kadar Dunham'ın sahne zamanını ertelemeye devam etti. 1988'in sonunda Dunham kariyerinin Teksas'ta gidebileceği yere kadar gittiğini hissetti ve Los Angeles, Kaliforniya'ya taşındı, kendi deyimiyle "gerçek bir işi" hiç olmadı, bu da gösterisini kilise grupları gibi yerel mekanlara indirgeyeceğini düşünen ailesini çok endişelendirdi. Los Angeles'a ilk geldiğinde, gösterisindeki komedi bombalandı. Dunham, komedisinin gelişmemiş olmasını, karakterlerin kişilikleri o noktada gelişmiş olsa da esprilerinin gelişmemiş olmasına bağlıyor. Buna ek olarak, komedi dünyası vantrilokları hoş karşılamıyordu ve menajeri Judi Brown-Marmel, ona rezervasyon bulurken "vantrilok" kelimesini kullanmadı ve onu bir komedi ikilisi olarak sunmayı tercih etti. Dunham, Hermosa Beach'teki The Comedy & Magic Club'ın sahibi Mike Lacey ile arkadaş olduktan sonra Lacey, Dunham'a kulüpte sürekli bir yer verdi ve Dunham burada Jerry Seinfeld gibi komedyenlerin tekniklerini gözlemleyerek ve meslektaşı Bill Engvall'ın tavsiyelerine uyarak G-Rated malzemesinden uzaklaşıp daha keskin, daha yetişkin temalara yönelerek gösterisini keskinleştirdi.
The Tonight Show ve ötesi
1988 yılının sonunda Dunham'a Johnny Carson ile Tonight Show'un yetenek yarışmacısı James McCawley tarafından programda yer verileceği söylendi. 26 yaşındaki Dunham 10 yıllık hedefine iki yıl erken ulaştığı için çok sevinmiş olsa da, McCawley daha sonra, Dunham'ın planlanan Tonight Show çekiminden bir gün önce Roseanne Barr ile birlikte Dunham'ın halka açık bir performansına katıldıktan sonra Dunham'ın katılımını iptal etti. McCawley, Dunham'ın Tonight Show'a hazır olmadığını söylediği Dunham hakkındaki ilk değerlendirmesinde yanıldığını planlanan çekimin yapılacağı gün Dunham'a bildirdi. Hayalleri yıkılan Dunham, Los Angeles kulüplerinde gösterisini sıkılaştırmaya devam etti ve Peanut ile aynı altı dakikalık bölümü önümüzdeki birkaç ay boyunca McCawley için toplam dokuz kez sergiledi. Sonunda Nisan 1990'da Pasadena'daki Ice-House'da Dunham aynı bölümü yaptıktan sonra McCawley Dunham'a nihayet Tonight Show'a çıkacağını bildirdi. Dunham ve Peanut 6 Nisan 1990'da The Tonight Show with Johnny Carson'da Bob Hope ve B.B. King ile birlikte konuk olarak yer aldı. Gösterisinin ardından Johnny Carson'ın koltuğuna oturmaya davet edildi ki bu, Carson'a ilk kez çıkan sadece üç komedyenin aldığı bir onay işaretiydi. Carson'ın masasının yanına oturduktan sonra Dunham, Carson'ın yardımcısı Ed McMahon'a "Tüm lanet postalarını bana göndermeyi kes" diyen Walter'ı çıkardı. O dönemde Dunham Tonight Show'a çıkmasını büyük bir çıkış olarak görüyordu, ancak Walter'ın "cehennem" ve "lanet" kelimelerini kullanması üzerine ailesinin başlangıçta onaylamamasından dolayı hayal kırıklığına uğradı ve on iki yıl daha bilinmezlik içinde çalışacak, The Improv zinciri gibi mekanlarda stand up yapmaya devam edecek ve televizyonda küçük rollerde görünecekti. Bunlardan biri de Walter ile birlikte rol aldığı 1996 tarihli Ellen bölümüdür. Dunham ayrıca Walter'la birlikte Hertz'in bir TV reklamında da oynadı. Dunham, The Tonight Show'da toplam dört kez ve Hot Country Nights gibi benzer TV mekanlarında yer aldı ve şarkıcı Reba McEntire ile bu programda bir bölümde göründü. Bu teşhir, Dunham'ın bir vantrilok için nadir bir başarı olan büyük bir tiyatro başrol oyuncusu olmasına yardımcı oldu, ancak 1990'ların ortalarında, televizyon görünümleri azaldı ve onlarla birlikte sahne izleyicileri de azaldı.
Dunham kulüplere geri döndü, yılda 200'den fazla maça çıktı. Hayran kitlesiyle bağlantısını sürdürmek için, performanslarında izleyicilere doldurttuğu soru kartlarını kullanarak, gelişmekte olan World Wide Web için biçilmiş kaftan olan bir veri tabanı oluşturdu. 1998'de Amerikan Komedi Ödülleri'nde En Komik Erkek Standup seçilmesine rağmen, kulüp çalışmaları onu her ay iki ila üç hafta arasında eşinden ve kızlarından uzak tuttu, bu da evliliğini zora soktu ve genişleyen ailesinin faturalarını ödemeyi zorlaştırdı. 2002 yılına gelindiğinde Dunham, profilini yükseltmek ve standup programını hafifletmek için daha fazla TV işi almayı umuyordu. The Best Damn Sports Show Period'da Dunham ve Walter'ın yardımcı sunucular Tom Arnold, Michael Irvin, John Salley ve John Kruk'a şakalar yaparak onların kahkahalarına yol açtığı ve Dunham'a çok ihtiyaç duyduğu teşhiri sağladığı başarılı bir gösteriye kadar böyle bir teşhir zordu. 2003 yılında Dunham, Fox NFL Sunday'de Jimmy Kimmel'ın yerini almak için en önde gelen isimdi, ancak sunucular Howie Long ve Terry Bradshaw bir kukla tarafından sahneye çıkarılma fikrine sıcak bakmadılar ve Dunham'ın anlattığına göre, Dunham'a sıcak bir ortam sağlamadılar ve program sırasında tek bir kelime bile etmesine izin vermediler.
Yıldızlığı bulmak: Dunham'ın ilk Comedy Central özel programı
18 Temmuz 2003'te Dunham, Comedy Central'daki ilk solo gösterimi olan Comedy Central Presents'a çıktı. Yarım saat süren programda José Jalapeño on a Stick, Walter, Melvin the Superhero Guy'ın ilk versiyonu ve Dunham'ın oyuncak bebek olarak satmaya başladığı Peanut'ı sergiledi. Program başarılı oldu ancak Comedy Central, Dunham'ın kendileri için uygun olmadığını düşünerek ona daha fazla yayın süresi vermekte direndi. 2005 yılına gelindiğinde Dunham kendi komedi DVD'si Jeff Dunham'ı finanse etme kumarını oynamaya karar verdi: Arguing with Myself, Santa Ana, California'da çekildi. Dunham'ın menajeri Judi Brown-Marmel, Dunham'ın çekim gücüne ve ticari karlarına işaret ederek ve kanalın daha çeşitli içeriğe ihtiyacı olduğunu savunarak kanalda yayınlanması için lobi yaptı. Aynı yıl ilk Blue Collar Comics konser filminin yüksek izlenme oranlarına şaşıran kanal, markasını yeniden gözden geçirmeye başladı. 2006 yılının sonlarında Comedy Central, yayınlandığında iki milyon izleyici çeken ve iki milyon DVD satan Arguing with Myself'i yayınladı.
Dunham, 2007 yılında Larry the Cable Guy'ın Delta Farce adlı uzun metrajlı filminde The Amazing Ken with José Jalapeño on a Stick rolüyle yer aldı.
İkinci özel programı Jeff Dunham: Spark of Insanity, aynı yıl Washington, D.C.'deki Warner Tiyatrosu'nda çekildi. Bu program sadece Dunham'ın yıldızlığını pekiştirmekle kalmadı, aynı zamanda en tartışmalı karakteri olan ve internette viral bir sansasyon haline gelen Ölü Terörist Ahmet'i de tanıttı. Achmed'in Insanity'deki bir klibi YouTube'da 140 milyondan fazla tıklandı ve Ekim 2009 itibariyle bu web sitesinde en çok izlenen dokuzuncu klip oldu. 2008 yılına gelindiğinde, Dunham'ın karakterleri dil engellerini aşmış, Fransa gibi çeşitli ülkelerdeki izleyiciler için dublajları yapılmış ve Dunham Güney Afrika, Avustralya, Norveç, Danimarka, Çin ve Orta Doğu'daki performansları için talepler almıştır. Jeff Dunham's Very Special Christmas Special aynı yıl Milwaukee, Wisconsin'deki Pabst Theater'da çekildi ve 16 Kasım 2008'de Comedy Central'da gösterildi ve 6,6 milyon kişi tarafından izlendi. DVD ve Blu-ray olarak 18 Kasım 2008'de satışa sunuldu. Özel programın prömiyeri Comedy Central'ın tarihindeki en yüksek reytingli yayın oldu.
Eylül 2008'de Dunham'ın kariyeri on binlerce kişinin izlediği arenalarda sahne almaya başlamasıyla yeni bir zirveye ulaştı. Dunham bu kadar büyük salonlara karşı biraz temkinliydi, ancak sahneden en uzaktaki izleyicilerin tepki vermek için zamanları olabilmesi için kuklalarla sık sık yaptığı hızlı değişimlerin zamanlamasını ayarlayarak uyum sağladı.
Dunham, komedi programlarının yanı sıra 4 Kasım 2008'de Don't Come Home for Christmas adlı ilk müzik albümünü de yayınladı. Albümde orijinal Noel şarkılarının yanı sıra Achmed'in "Jingle Bells" şarkısının "Jingle Bombs" başlıklı bir parodisi de yer alıyor. "Jingle Bombs" dışındaki tüm şarkılar Dunham'ın gösterisine "Guitar Guy" olarak katılan Brian Haner tarafından yazıldı ve eşlik edildi. Ekranda ilk kez Jeff Dunham's Very Special Christmas Special'da göründü.
2009 - mevcut
Mart 2009'da Dunham, Comedy Central ile çok platformlu bir anlaşma imzaladı. Bu anlaşma 2010'da yayınlanacak dördüncü bir stand-up özel gösterisini, DVD'leri, tüketici ürünleri ortaklığını, Eylül 2010'da başlayacak 60 şehirlik bir turneyi ve 22 Ekim 2009'da prömiyeri yapılacak The Jeff Dunham Show adlı bir televizyon dizisi siparişini içeriyordu. Comedy Central tarihinde en çok izlenen prömiyere ve bu ağdaki diğer şovlardan daha yüksek ortalama reytinglere sahip olmasına rağmen, kötü eleştiriler ve diğer Comedy Central şovlarından daha yüksek prodüksiyon maliyetleri nedeniyle şov yalnızca bir sezon sonra iptal edildi.
Dunham, NBC'nin dizisi 30 Rock'ta Bubba J ile birlikte konuk oyuncu olarak yer aldı ve Rick Wayne adında bir vantrilok ile onun Stone Mountain, Georgia'lı kuklası Pumpkin'i canlandırdı. Dunham ayrıca Kasım 2009'da Disney Channel dizisi Sonny With a Chance'in bir bölümü olan "Hart to Hart "ta Walter ile birlikte iki güvenlik görevlisi olarak yer aldı.
Dunham, 2010 yapımı Steve Carell/Paul Rudd komedisi Dinner for Schmucks'ta Lewis rolünde, Diane adında yeni bir kukla ile yer aldı.
Dördüncü özel programı Jeff Dunham: Controlled Chaos, 25 Eylül 2011'de Comedy Central'da gösterime girdi.