2010-2011: Kariyer başlangıcı
Tesfaye, 2010 yılında karanlık bir R&B müzikal projesi fikri olan bir yapımcı olan Jeremy Rose ile tanıştı. Fikri ilk olarak müzisyen Curtis Santiago'ya sunmaya çalıştıktan sonra Rose, Tesfaye için enstrümantallerinden birini çaldı ve Tesfaye de bunun üzerine serbest stil rap yaptı. Bu da ikilinin bir albüm üzerinde işbirliği yapmasına yol açtı. Rose, "What You Need", "Loft Music" ve "The Morning" adlı üç şarkının ve Tesfaye'nin rap yaptığı diğer şarkıların yapımcılığını üstlendi. Rose, Tesfaye'nin yapımcılığını üstlendiği parçaların kendisine atfedilmesi koşuluyla kendisinde kalmasına izin verdi. Aralık 2010'da Tesfaye "What You Need", "Loft Music" ve "The Morning "i YouTube'a kendi sahne adıyla yükledi, ancak başlangıçta kimliği bilinmiyordu. Şarkılar internette biraz dikkat çekti ve daha sonra Drake'in bir blog yazısına dahil edildi. Şarkılar daha sonra Pitchfork ve The New York Times da dahil olmak üzere çeşitli medya kuruluşlarında yer aldı. "The Weeknd" sahne adını benimsemeden önce "The Noise" ve "Kin Kane" takma adları altında çalıştı.
21 Mart 2011'de Tesfaye ilk mixtape'i House of Balloons'u kendi kendine yayınladı. Mixtape, Kanadalı prodüktörler Illangelo ve Doc McKinney'nin prodüksiyonlarını içeriyordu ve Rose'un prodüktörlüğünü yaptığı parçaları içeriyordu, ancak prodüksiyon kredisi almadı. House of Balloons eleştirmenler tarafından beğeniyle karşılandı. Albüm, 2011 Polaris Müzik Ödülü için kısa listeye kalan on adaydan biri olarak gösterildi.
Tesfaye, Toronto'da bir turneye çıktı ve ilk canlı performansını şehrin Mod Club adlı mekânında sergiledi. Toplam doksan dakika süren performansı izlemek için Drake de hazır bulundu. Drake Tesfaye'ye yaklaştı ve ikili arasında olası bir müzikal işbirliğinden bahsetti. Tesfaye, Drake'e çeşitli şovlarında eşlik etti, genellikle Molson Canadian Amphitheatre'da planlanan şovlar için açılış gösterisi yaptı ve Temmuz ayında ikinci yıllık OVO Fest'te yer aldı. Tesfaye 2011 yazında Drake'in Take Care albümündeki beş şarkıya hem yazar hem de öne çıkan sanatçı olarak katkıda bulundu. []
Tesfaye, albüm yayınlandıktan sonra röportajlara katılmaktan kaçındı ve Twitter üzerinden iletişim kurmayı tercih etti. Bu durum[who?] tarafından Tesfaye'nin 18 Ağustos 2011'de yayımlanan ikinci mixtape'i Thursday için başarılı bir reklam taktiği olarak değerlendirildi. Albüm müzik eleştirmenlerinin de beğenisini kazandı[who?] . Tesfaye'nin üçüncü mixtape'i Echoes of Silence ilk single'ından bir yıl sonra 21 Aralık 2011'de yayımlandı ve eleştirmenler tarafından olumlu karşılandı[who?] .
Bu yayının ardından, üç mixtape topluca Balloons Trilogy olarak biliniyordu ve Tesfaye'nin çeşitli plak şirketlerinden teklifler aldığını gördü[who?] .
2012-2014: Trilogy ve Kiss Land
Nisan 2012'de Tesfaye, Coachella Festivali'ndeki performansıyla ilk Amerika Birleşik Devletleri turnesine başladı. Turne, New York'ta Rolling Stone tarafından olumlu bir şekilde değerlendirilen arka arkaya kapalı gişe gösterilerle sonuçlandı. Tesfaye, İspanya ve Portekiz'deki Primavera Sound Festivalleri ve Londra'daki Wireless Festivali de dahil olmak üzere çeşitli Avrupa festivallerinde sahne alarak turnesini Avrupa'yı da kapsayacak şekilde genişletti. Londra'daki performansında "Dirty Diana "yı cover'layan şarkıcı, hem Katy Perry'den hem de Florence Welch'ten olumlu tepkiler aldı ve şarkıcının karmaşık bir şarkının altından başarıyla kalkabildiğini belirtti. Haziran ayında, Balloons Üçlemesi'nin 8 milyondan fazla kez indirildiği açıklandı ve bu da Tesfaye'nin aynı yıl içinde projelerin resmi ticari sürümünü başlatmasına olanak sağladı.
Eylül 2012'de Tesfaye, kendi markası XO ile ortak bir girişim olarak Republic Records ile anlaştı. Karışık kasetlerin Trilogy adlı derleme albümü iki ay sonra yayınlandı ve şarkıların yeniden düzenlenmiş birkaç versiyonunun yanı sıra üç ek şarkıdan oluşuyordu.[] Albümde ayrıca Rose, House of Balloons'ta yer alan ve başlangıçta kredi almadığı üç şarkının yapımcısı ve yazarı olarak resmen kredilendirildi. Trilogy ilk hafta 86.000 kopya satışıyla ABD Billboard 200 listesinde dört numaraya yükseldi. Kanada Albüm Listesi'ne de benzer bir satışla beş numaradan giriş yaptı. Trilogy daha sonra Mayıs 2013'te Recording Industry Association of America (RIAA) tarafından platin ve Music Canada tarafından çift platin olarak sertifikalandırıldı. Ayrıca bir hafta sonra BBC tarafından verilen Sound of 2013 anket ödülüne aday gösterildi.
16 Mayıs 2013'te Tesfaye ilk stüdyo albümü Kiss Land'in çıkış parçasının prömiyerini yaptı ve albümün çıkış tarihini 10 Eylül olarak açıkladı. Albüm daha sonra Drake'in yer aldığı "Belong to the World" ve "Live For" single'ları ve Tesfaye'nin albümün yayınlanmasından bir hafta önce The Fall turnesine çıkmasıyla tanıtıldı. Kiss Land yayınlandıktan sonra 96.000 kopya satarak ABD Billboard 200 listesine iki numaradan giriş yaptı. Daha sonra Amerika Birleşik Devletleri'nde 273.000'den fazla kopya sattığı doğrulandı ve müzik eleştirmenlerinden genel olarak olumlu eleştiriler aldı.
Tesfaye, 20/20 Experience World Tour'da yer alarak altı gösteri için başrol oyuncusu Justin Timberlake'e katıldı. Bu, Açlık Oyunları'nın soundtrack'ine yaptığı katkıdan üç hafta önceydi: Catching Fire (2013) filminin soundtrack'ine "Devil May Cry" ile katkıda bulunmasından ve Sia'nın "Elastic Heart" şarkısında yer almasından üç hafta önceydi. Sonuncusu soundtrack'in ikinci öncü single'ı oldu.
2014 yılında Tesfaye, Beyoncé'nin kendi adını taşıyan stüdyo albümünden bir single olan "Drunk in Love "ı remiksledi. Şarkının temasını ve konseptini koruyarak, özeti bir erkeğin bakış açısıyla detaylandırdı. Remiks iyi karşılandı ve Tesfaye'nin King of the Fall turnesi başlıklı ilk headlining turnesinin duyurulmasından günler önce geldi. Eylül ve Ekim aylarında Amerika Birleşik Devletleri'nde düzenlenen turnede Schoolboy Q ve Jhené Aiko da destekleyici olarak yer aldı. Bu, "Often" single'ının yayınlanmasının ardından ikinci stüdyo albümünün ilk single'ı olduğu spekülasyonlarına yol açtı. Daha sonra Ariana Grande ile Billboard Hot 100 listesinde yedi numaraya kadar yükselen "Love Me Harder" adlı düette işbirliği yaptı. Günler sonra Grinin Elli Tonu'ndan (2015) bir single olan "Earned It "i yayınladı. Bu, bir filme yaptığı ikinci katkı oldu ve Billboard Hot 100'de üç numaraya kadar yükseldi.
2015: Çılgınlığın Ardındaki Güzellik
Tesfaye 2015 BET Ödülleri'nde Centric Ödülü'nü kazandıktan sonra Alicia Keys ile birlikte "Earned It" şarkısını seslendirdi ve "The Hills" şarkısının çıkışını yaptı. "The Hills" daha sonra dijital indirmeye sunuldu ve Billboard Hot 100 listesine yirmi numaradan giriş yaptı. Single daha sonra listenin zirvesine yerleşerek Tesfaye'nin ilk bir numaralı single'ı oldu. Single, Recording Industry Association of America (RIAA) tarafından platin sertifika ile ödüllendirildi.
Aynı günlerde üç şarkı daha internete sızdırıldı. 8 Haziran'da, sızdırılan parçalardan biri olan "Can't Feel My Face", Apple Worldwide Developers Conference'daki performansının ardından ikinci single olarak yayınlandı. Şarkı Billboard Hot 100 listesine yirmi dört numaradan giriş yaptı ve Hot 100 listesinde bir numaraya yükselerek sanatçının ilk 10'a giren üçüncü ve Amerika Birleşik Devletleri'nde bir numaraya yükselen ikinci hiti oldu. Söz konusu teklilerle Billboard'un Hot R&B Songs listesindeki üç sırayı da aynı anda işgal ederek tarihte bunu başaran ilk sanatçı oldu. Surrey, British Columbia'daki bir festival olan FVDED in the Park'ın headline'ı oldu. Tesfaye, sık sık birlikte çalıştığı Drake ile birlikte, yayın hizmeti Apple Music'in müzikal yüzlerinden biri olarak tanıtıldı. Apple, 2015 MTV Video Müzik Ödülleri sırasında Tesfaye'nin yer aldığı ve John Travolta'nın konuk olarak katıldığı iki bölümlük bir tanıtım reklamı yayınladı. İkinci stüdyo albümünün adının Beauty Behind the Madness olacağı açıklandı.
Beauty Behind the Madness 28 Ağustos 2015'te piyasaya sürüldü ve ilk haftasında 412.000 albüm eşdeğeri birim kazanarak Billboard 200'e zirveden giriş yaptı. Ondan fazla ülkede ilk 10'a girmesinin yanı sıra Kanada, Avustralya, Norveç ve Birleşik Krallık'ta bir numaraya ulaştı. Albüm, Tesfaye'nin Lollapalooza, Hard Summer Music Festival ve Bumbershoot Festival gibi çeşitli yaz müzik festivallerinde headliner olarak sahne almasıyla tanıtıldı. Kasım ayında başlayan ve Aralık ayında sona eren Amerika Birleşik Devletleri çapındaki ilk büyük ölçekli turnesini duyurdu. Albüm ABD'de çift platin plak kazandı ve dünya çapında 1,5 milyon kopya sattı. Albümün 2015 yılı boyunca 60 milyondan fazla dinlenerek en çok izlenen albüm olduğu ve yılın albümleri ile ilgili birçok listede yer aldığı bildirildi.
8 Eylül'de Tesfaye, albümünün yayınlanmasından önceki üç single ile Billboard Hot R&B Songs listesinde aynı anda ilk üç sırada yer alan ilk erkek sanatçı oldu. Hepsi de Amerika Birleşik Devletleri'nde platin plak kazandı. Belly, Meek Mill ve Travis Scott ile çok sayıda müzikal işbirliği yaptıktan sonra Tesfaye, Future'ın dördüncü stüdyo albümünün üç platin single'ı "Low Life "ta yer aldı. Tesfaye, aktris Amy Schumer ile birlikte Saturday Night Live'a katıldı ve 10 Ekim'de şovun müzikal konuğu olarak performans sergiledi. Bu, Ariana Grande ile birlikte "Love Me Harder" şarkısını seslendirdikten sonra solo sanatçı olarak programdaki ilk performansı oldu.
2016'dan günümüze: Starboy ve My Dear Melancholy
Tesfaye, Kanye West'in The Life of Pablo albümünde yer alan "FML" adlı parçada yer aldı. İkili arasındaki ikinci işbirliği olan bu parçada West, Beauty Behind the Madness albümündeki "Tell Your Friends" parçasının prodüksiyonunu üstlendi ve sözlerini yazdı. Tesfaye, Beyoncé'nin Lemonade albümündeki beşinci şarkı olan "6 Inch "te yer aldı. Spotify tarafından, PlayStation 4'te yayın hizmeti sağlamak için Sony ile ortaklık kurdukları ilk yılda en çok izlenen ilk beş sanatçı arasında yer aldığı açıklandı.
24 Ağustos'ta Republic Records'un başkan yardımcısı Wendy Goldstein, Tesfaye'nin üçüncü stüdyo albümünün hazırlıkları kapsamında Fransız elektronik müzik ikilisi Daft Punk ile işbirliğine başladığını doğruladı. Bir ay sonra albümün adı Starboy olarak açıklandı ve çıkış tarihi 25 Kasım olarak belirlendi. Daft Punk'ın yer aldığı albümün isim parçasını yayınladı. Şarkı platin sertifika aldı ve Amerika Birleşik Devletleri'nin yanı sıra çeşitli diğer ülkelerde bir numaraya yükseldi. Daft Punk ile ikinci bir işbirliği olan "I Feel It Coming", albümün yayınlanmasından bir hafta sonra solo çalışmalar "Party Monster" ve "False Alarm" ile birlikte yayınlandı. Tesfaye 10 Ekim'de Saturday Night Live'a geri dönerek "Starboy" ve "False Alarm "ı seslendirdi. 23 Kasım'da M A N I A adlı 12 dakikalık bir kısa film yayınladı. Grant Singer tarafından yönetilen filmde, Future ile birlikte seslendirdiği "All I Know", Kendrick Lamar ile birlikte seslendirdiği "Sidewalks", "Secrets" ve "Die for You" parçalarının da aralarında bulunduğu albümden bölümler yer aldı.
Tesfaye 2017'de Future'ın altıncı stüdyo albümünde ve Ocak ayında XO ile anlaşan Nav'ın ilk single'ında yer aldı. Lana Del Rey'in kullandığı ilk özellik oldu ve beşinci stüdyo albümünün başlık parçası ve ikinci single'ı olan "Lust for Life "ta yer aldı. French Montana'nın ikinci albümü Jungle Rules'dan çıkan üçüncü single "A Lie "da ve Cashmere Cat'in 9 albümünden çıkan ilk single "Wild Love "da yer aldı. Lil Uzi Vert'in "XO Tour Llif3" şarkısının Virgil Abloh yönetmenliğindeki klibinde XO üyesi Nav ile birlikte yer aldı. Daha sonra Lil Uzi Vert'in ilk albümünde ve Gucci Mane'in on birinci stüdyo albümü Mr. Davis'te yer aldı. Starboy ile 60. Yıllık Grammy Ödülleri'nde En İyi Urban Contemporary Albümü dalında Grammy adaylığı elde etti ve ödülü kazandı.
31 Ocak 2018'de Top Dawg Entertainment, Kendrick Lamar küratörlüğündeki Black Panther soundtrack albümünün tam parça listesini açıkladı ve Tesfaye parçalardan biri olan "Pray for Me "de yer aldı. 2 Şubat 2018'de soundtrack'in üçüncü single'ı olarak yayınlandı. Bu, Starboy albümündeki "Sidewalks" şarkısından sonra Tesfaye ve Lamar arasındaki ikinci işbirliği oldu.
27 Mart 2018'de Tesfaye bir Instagram paylaşımıyla yeni bir resmi sürümün tanıtımına başladı. 29 Mart 2018'de Londra, İngiltere'de My Dear Melancholy başlıklı olası bir albümü tanıtan bir reklam panosu ortaya çıktı ve aynı gün proje resmi olarak duyuruldu. 30 Mart 2018'de My Dear Melancholy adlı genişletilmiş oyun yayımlandı.
