Diels-Alder reaksiyonu (DA) organik bileşikler arasındaki kimyasal bir reaksiyondur19180. Reaksiyon, bileşiklerin yeni bir altı yüzlü bileşik oluşturmasına neden olur. Buna sikloheksen denir. Konjuge bir dien, sikloheksen yapmak için bir alken ile birleşir. Bu bileşik bir halka gibi görünür.
Bu reaksiyon 1928 yılında Otto Diels ve Kurt Alder tarafından keşfedilmiştir. Bu reaksiyon üzerindeki çalışmalarından dolayı 1950 yılında kendilerine Nobel Kimya Ödülü verilmiştir. DA reaksiyonu, sikloheksenlerin çok az enerji ile yapılabileceği anlamına geldiği için çok kullanışlıdır. Sikloheksenler karmaşık organik moleküllerin yapımında kullanılır. DA reaksiyonunun ilk kullanım alanlarından biri böcek ilacı yapmak olmuştur.
DA reaksiyonu yeni bir altıgen halka şekilli bileşik oluşturur. Birbirinden bir karbon atomu uzakta olan iki çift bağa sahip bir bileşik, en az bir çift bağa sahip başka bir bileşikle birleşir. DA reaksiyonu, yeni oluşan halkadaki bazı atomların karbon olmaması durumunda da gerçekleşebilir. Bazı DA reaksiyonları tersinirdir. Halkalı sistemin bu şekilde parçalanması sırasında oluşan reaksiyona retro-Diels-Alder denir. Bu retro-Diels-Alder bileşikleri genellikle kütle spektrometresi ile analiz edildiklerinde görülür.
Bazı kimyagerler Diels-Alder reaksiyonunu organik reaksiyonların 'Mona Lisa'sı olarak adlandırmaktadır. Tablodaki basit gülümseme gibi, reaksiyon da kimyagerlerin şimdiye kadar keşfettiğinden çok daha karmaşık olabilir.
Lewis asitleri (AlCl 3, ZnCl 2ve diğerleri) reaksiyon için katalizör görevi görür.