Müttefik filosu 18 Ağustos 1942 gecesi İngiltere'nin güney kıyılarından ayrıldı. Kanadalılar Newhaven Limanı'ndan ayrıldılar. Çıkarma gemilerini ve motorlu deniz araçlarını korumak için sekiz muhrip ve motorlu top botundan oluşan filonun önünde, Manş Denizi'ndeki yolları onlar için temizleyen mayın tarama gemileri bulunuyordu.
İlk çıkarmalar 19 Ağustos günü saat 04:50'de başladı. Ana çıkarma alanının yanlarındaki iki topçu bataryasına saldırılar oldu.
Puys ve Berneval'e doğru ilerleyen çıkarma gemileri ve refakatçileri yolda küçük bir Alman gemi grubuyla karşılaşmış ve saat 03:48'de ateş teatisinde bulunmuşlardır.
Sarı Kumsal
Yarbay John Durnford-Slater ve 3 No.lu Komando'nun hedefi, Berneval yakınlarındaki kıyı topçu bataryasını imha etmek için Dieppe'nin 8 mil (13 km) doğusuna iki çıkarma yapmaktı. Batarya, 4 mil (6,4 km) batıdaki Dieppe çıkarmasına ateş açabilirdi.
No. 3 Komando'yu taşıyan gemi doğu sahiline yaklaştı. Saat 21:30'da İngiliz "Chain Home" radar istasyonları tarafından tespit edilen bir Alman konvoyunun yaklaşmakta olduğu konusunda uyarılmamışlardı.
Bir Alman tankerine eşlik eden Alman S-botları çıkarma gemilerinden bazılarını torpilledi ve eşlik eden Buharlı Top Botu 5'e hasar verdi.
Motor Launch 346 ve Landing Craft Flak 1 Alman botlarına ateş açtı. Grup bazı kayıplar vererek dağıldı ve düşmanın kıyı savunması alarma geçti.
Sadece 18 komando Alman topçu bataryasına yaklaşabildi. Almanlara ateş açtılar. Topçuları yok edemeseler de Alman topçu birlikleri için sorun yarattılar. Komandolar geri çekilmek zorunda kaldı çünkü çok sayıda düşman birliği vardı.
Orange Beach
Yarbay Lord Lovat ve No. 4 Komando'nun (50 Birleşik Devletler Ordusu Ranger'ı dahil) hedefi Dieppe'nin 6 mil (9,7 km) batısına iki çıkarma yapmaktı. Blancmesnil-Sainte-Marguerite'deki Hess kıyı topçu bataryasını imha etmeleri gerekiyordu. Sağ tarafa çıkarma yaparak tepeye tırmandılar ve saldırıya geçtiler. Altı adet 150 mm'lik toptan oluşan topçu bataryasını imha ettiler. Bu, Jubilee Operasyonu'nun tek başarısıydı. Komando daha sonra planlandığı gibi 07:30'da geri çekildi.
4 numaranın çoğu İngiltere'ye döndü. Baskının bu bölümü Kraliyet Deniz Komandolarının çıkarma sırasında nasıl saldırması gerektiğine dair iyi bir örnek olarak görülmüştür. Lord Lovat'a Üstün Hizmet Nişanı ve 4. Komando Yüzbaşı Patrick Porteous'a Victoria Haçı verildi.
Mavi plaj
Küçük Alman konvoyu ile 3. Komando'yu taşıyan gemi arasındaki deniz savaşı, Mavi Kumsal'daki Alman savunmacıların saldırıdan haberdar olmasını sağlamıştı. Kanada Kraliyet Alayı ve Kanada Black Watch'tan üç müfreze ve bir topçu grubu tarafından Puys yakınlarına yapılan çıkarma, Dieppe sahilini koruyan makineli tüfek ve topçu bataryalarını imha etmek için emredilmişti.
Yirmi dakika gecikmişlerdi ve saldırılarını gizlemesi gereken duman kalkmıştı. Almanlar çıkarma için savunma pozisyonlarında hazırdılar. İyi tahkim edilmiş Alman kuvvetleri sahile çıkan Kanada kuvvetlerine ateş açtı.
Kıyıya ulaşır ulaşmaz, Kanadalılar kendilerini ilerleyemez halde buldular. Kanada Kraliyet Alayı'nda çok sayıda ölü vardı. Alaydaki 556 askerden 200'ü öldürüldü ve 264'ü esir alındı.
Yeşil Plaj
Green sahilinde, 4. Komando'nun karaya çıktığı sırada, Güney Saskatchewan Alayı da Pourville'e doğru ilerlemiştir. Tespit edilmeden 04:52'de karaya çıktılar. Alay, Almanlar silahlarını ateşlemeye başlamadan önce çıkarma gemilerini terk etmeyi başardı.
Alay, nehri tek köprüden geçmek için Pourville'e girmek zorundaydı. Köprüye ulaşmayı başaramadan Almanlar makineli tüfekler ve tanksavar silahları yerleştirerek onları durdurdu. Ölü ve yaralı Kanadalılar köprüde yatarken, komuta subayı Yarbay Charles Cecil Ingersoll Merritt köprüyü birkaç kez geçti. Askerlerine köprünün geçilebileceğini göstermek istiyordu. Yarbay Merritt Victoria Haçı ile ödüllendirildi.
Pourville radar istasyonu
Dieppe Baskını'nın amaçlarından biri de bir Alman radar istasyonunun teknolojisini keşfetmekti.
Bir radar uzmanı olan RAF Uçuş Çavuşu Jack Nissenthall, radar istasyonuna girmeye ve sırlarını öğrenmeye çalışacaktı. Eğer yakalanmak üzereyse, yanındaki askerler onu öldürmek zorundaydı. Müttefik radarları hakkında pek çok sır biliyordu. Ayrıca yakalanırsa içmek üzere bir siyanür hapı da taşıyordu.
Nissenthall ve adamları güçlü Alman savunması nedeniyle radar istasyonuna giremediler. Nissenthall tüm telefon kablolarını kesti.