Erken kariyer
James eğitimine Washington, D.C. bölgesindeki bir profesyonel güreş okulunda başladı. Güreş kariyerine 1999 yılında bağımsız pistlerde başladı. İlk işi, Alexis Laree ring adını kullanarak KYDA Pro Wrestling'de vale olarak çalışmak oldu. Bu isim, dansçı olduğu dönemdeki sahne adı ile göbek adının birleşimidir. Laree olarak birkaç erkek güreşçinin menajerliğini yaptı. Bunlar arasında Tommy Dreamer'ı KYDA Pro Ağır Siklet Şampiyonluğunu kazanması için yönetmek de vardı. Mart ayında ilk maçında güreşti. Bu, Jake Damian ile Amerikalı Mike Brown ve Candie'ye karşı cinsiyetler arası bir tag team maçıydı. James güreşte daha iyi olmak için birçok yerde eğitim aldı. Bu yerler arasında Dory Funk, Jr. tarafından işletilen Funking Konservatuarı ve bir Extreme Championship Wrestling (ECW) dojosu da vardı. Ayrıca Maryland Championship Wrestling için güreşmeye başladı. Oradayken Ricky Morton ve Bobby Eaton tarafından eğitildi. Bağımsız devre yeterince ödeme yapmadığı için James bir Olive Garden restoranında garson olarak çalıştı. Eski bir WWE güreşçisi olan Trish Stratus, Mickie James'in rol modeliydi ve hâlâ da öyledir
Total Nonstop Action Wrestling
James bir yıl Ring of Honor'da çalıştı. Bu süre zarfında Total Nonstop Action Wrestling'de de güreşmeye başladı. Alexis Laree olarak, bir iç çamaşırı battle royal'inin parçasıydı. 26 Mart 2003'te X Division Şampiyonu Kid Kash ve Trinity'ye karşı Amazing Red ile takım oldu. Haftalar sonra, Raven tarafından yönetilen bir istikrar olan The Gathering'in ilk üyesi oldu. 16 Nisan'da Laree, Clockwork Orange House of Fun maçında güreşen ilk (ve şu anda tek) kadın oldu. Bu maç Gathering ve Jeff Jarrett'ı içeriyordu. Disciples of The New Church ile çekiştiklerinde Gathering ile güreşmeye devam etti. Bu çekişme sırasında James, Peder James Mitchell tarafından bir ateş topuyla kayfabe olarak yakıldı. Ayrıca başka bir Clockwork Orange House of Fun maçında da güreşti.
Ohio Vadisi Güreş
James iki yıl boyunca World Wrestling Entertainment (WWE) için çalışmayı denedi. Ağustos 2003'te WWE için çalışmaya başladı. Onu Ohio Valley Wrestling'de (OVW) eğitime gönderdiler. James bu sırada hala Alexis Laree adını kullanıyordu. OVW için 29 Ocak 2004'te televizyonda güreşmeye başladı. Yıl boyunca birkaç tag team maçında güreşti. Cadılar Bayramı Kostüm Yarışmasını 30 Ekim'de kazandı ve 12 Kasım'da Jillian Hall'u 1.000 dolarlık bir maçta yendi.
Laree 20 Temmuz'da Beth Phoenix ile çekişmeye başladı. Bu çekişme Phoenix'in bir röportaj sırasında Laree'nin sözünü kesmesinin ardından başladı. Bir maç 29 Temmuz'da gerçekleşti. Laree Phoenix'e yenildi. Çekişme Eylül ayına kadar devam etti. Shelly Martinez, Laree'ye karşı Phoenix'in yanında yer almak üzere hikâyeye eklendi. 12 Ekim'de OVW'de gerçek adıyla göründü. Martinez ve Jillian Hall'a karşı maçları kaybederek yılı tamamladı.
World Wrestling Entertainment
2005-2006
James, WWE'de televizyonda ilk kez 10 Ekim 2005 Raw bölümünde kullanıldı. Gerçek adını kullanmıştır. James, WWE Kadınlar Şampiyonu Trish Stratus'un en büyük hayranı gimmick'ini kullandı. Hikâyede iki WWE Divası tag team maçlarında birlikte güreşti. James'in karakteri zaman geçtikçe Stratus'a daha takıntılı hale geldi. Cadılar Bayramı Kostüm Yarışması da hikâyenin bir parçasıydı. James, Stratus gibi giyinmişti. Hatta maçlar sırasında Stratus'un kişisel bitirici hareketlerini kendi hareketleri gibi kullanmaya başladı. 12 Aralık'ta James güreşti ve Victoria'yı yendi. Maç, şampiyonluk için New Year's Revolution'da Stratus'la kimin güreşeceğine karar vermek içindi. James'in Stratus'u ökseotu altında öpmesi ve ona göğüsleri hakkında güzel şeyler söylemesiyle hikâyeye lezbiyen temalar eklendi. Şampiyonluk maçında James Stratus'a yenildi ama yine de ertesi gece Raw'da ona karşı romantik hisler beslediğini gösterdi. Royal Rumble'da Stratus'a onu sevdiğini söyledi.
6 Mart 2006'da Stratus, James'e birbirlerinden ayrı zamana ihtiyaçları olduğunu söyledi. Takım olarak 18 Mart 2006 Saturday Night's Main Event'te güreştiler. James ve Stratus maçta Candice Michelle ve Victoria'yı yendi. Maçtan sonra James Stratus'u öpmeye çalıştı. Stratus onu itti ve James'in karakteri tam bir heel dönüş yaptı. Ringde Stratus'a saldırdı. James'in karakteri daha sonra Stratus'u yok edeceğini söyledi. İki kadın WrestleMania 22'de birbirleriyle güreşti. James maçı kazanarak ilk kez Kadınlar Şampiyonu oldu. Maç sırasında James heel karakteri oynamasına rağmen, taraftarlar onu Stratus'tan daha çok sevdi. Hikaye Backlash'te Stratus'un James'i ringin dışına attığında omzunun çıkmasının ardından rövanş maçıyla sona erdi. James 14 Ağustos'ta Kadınlar Şampiyonluğunu Lita'ya kaybetti. Maç sırasında Edge hakemin dikkatini dağıtınca Lita James'e unvan kemeriyle vurdu. Bu James'in ekrandaki karakterinin yüzünün değişmesine neden oldu. Stratus şampiyon olarak emekli olduğunda, artık bir Kadınlar Şampiyonluğu yoktu. WWE yeni bir şampiyon belirlemek için bir turnuva düzenledi. James bu turnuvanın bir parçasıydı. Turnuvanın ilk bölümlerinde Victoria ve Melina'yı yendi. Cyber Sunday'de finale kadar yükseldi. Final maçında Lita'ya yenildi. 2006 Survivor Series'de James Lita'yı yenerek ikinci Kadınlar Şampiyonluğunu kazandı.
2007-2010
James ve Melina arasında 29 Ocak 2007'de yeni bir çekişme başladı. Melina o sırada Kadınlar Şampiyonluğu için bir numaralı yarışmacıydı. James şampiyonluğu korumak için 5 Şubat'ta Melina'yı yendi. Bundan sonra, Melina ve Johnny Nitro'ya karşı karışık bir tag team maçında Super Crazy ile takım oldu. Melina James'i yendi ve ona unvan için rövanş maçına davet etti. James 19 Şubat'ta Kadınlar Şampiyonluğunu Melina'ya kaybetti. İkili WWE tarihindeki ilk Kadınlar Falls Count Anywhere maçında güreşti. James Melina'ya yenildi. Maçın sonlarına doğru James turnbuckle'dan düştü. Boynunun üzerine düştü ama ciddi bir yara almadı.
Paris, Fransa'da 24 Nisan'da düzenlenen bir ev gösterisinde James üçüncü Kadınlar Şampiyonluğunu kazandı. Malina ve Victoria ile Üçlü Tehdit Maçında James, Victoria'yı tuş etti. Ancak Melina'yı tuş etmedi, Jonathan Coachman rövanş maçının hemen yapılacağını söyledi. James unvanını Melina'ya geri kaybetti. Bu ona WWE tarihindeki en kısa Kadınlar Şampiyonluğu saltanatını verdi.
26 Kasım Raw sürümünde James, Beth Phoenix'in Kadınlar Şampiyonluğu için bir numaralı rakipler maçında Melina'yı yendi. Bu, James ve Phoenix arasında Armageddon 2007'de bir unvan maçına yol açtı. James maçı Phoenix'e kaybetti. 14 Nisan 2008'de Londra'da yapılan Raw'da James, Phoenix'i yenerek dördüncü Kadınlar Şampiyonluğunu kazandı. Judgment Day'de James, Üçlü Tehdit maçında Phoenix ve Melina'ya karşı Kadınlar Şampiyonluğunu başarıyla savundu. James şampiyonluğu SummerSlam 2008'de Phoenix'e geri kaybetti. SummerSlam'de cinsiyetler arası bir tag team maçında kaybetti. O maçta partneri Kofi Kingston da Kıtalararası Şampiyonluğu Phoenix'in partneri Santino Marella'ya kaybetti. Mickie James, 22 Nisan 2010 tarihinde WWE sözleşmesinden serbest bırakıldı.
