Erken kariyer (1999-2000)
1990'ların ortalarında arkadaşları ve kardeşi Mike Brooks ile birlikte Lunatic Wrestling Federation adlı bir arka bahçe güreş federasyonunda güreşmeye başladı ve başka bir güreşçinin karttan kaçmasının ardından tag team partneri CM Venom ile Chick Magnets'in bir üyesi olarak CM Punk ring adını kullandı. Arkadaşlarından farklı olarak aslında profesyonel bir güreşçi olmak istiyordu ve bunu basit bir eğlenceden daha fazlası olarak görüyordu. Punk kardeşi Mike ile arasına mesafe koydu ve Mike'ın şirketten binlerce dolar çaldığını öğrendiğinden beri onunla konuşmadı.
Chicago'daki "Steel Dominion" güreş okulunda Ace Steel, Danny Dominion ve Kevin Quinn tarafından profesyonel güreşçi olmak üzere eğitilmek için LWF'den ayrıldı. Paul, Minnesota'daki Steel Domain Wrestling'de de yarıştı ve daha sonra Colt Cabana ring adıyla tanınan Scott Colton ile tanıştı. Punk ve Colton daha sonra en iyi arkadaş olacaklardı.
Punk, Independent Wrestling Association Mid-South promosyonu için yarışmaya başladı. A.J. Styles, Colt Cabana ve Eddie Guerrero gibi isimleri yenerek 2 kez IWA Mid-South Hafif Ağırsiklet Şampiyonluğunu ve beş kez IWA Mid-South Ağırsiklet Şampiyonluğunu kazandı. Colt Cabana ve Chris Hero gibi güreşçilerle feuda girdi. Hero ile olan çekişmesi sırasında 55 dakikalık bir TLC maçında, 93 dakikalık üçte iki düşme maçında ve birçok 60 dakikalık zaman sınırı çekişmesinde yarıştılar. Cabana ile olan çekişmesi sırasında Punk onunla birçok farklı maçta güreşti. Cabana ile yaptığı maçlar Punk'ın Ring of Honor tarafından işe alınmasına yol açacaktı. Şubat 2003'ten Mayıs 2004'e kadar artık Mid-South için yarışmamayı seçti çünkü Chris Hero'nun Ian Rotten'dan gördüğü kötü muameleyi protesto ettiğini söyledi. Punk şirkete geri döndü ve hem güreşçi hem de yorumcu olarak performans sergiledi. World Wrestling Entertainment ile sözleşme imzaladığı 2005 yılına kadar şirkette kaldı. Şirketteki son maçı Delirious'a karşı oldu ve 60 dakikalık zaman sınırı berabere bitti
1 Ağustos 2003'te Punk, Korakuen Hall'daki 2003 Ateş Festivali'nin son günü için Japon promosyonu Pro Wrestling ZERO-ONE'a katıldı. Etkinlikte Punk, C.W. Anderson, Josh Daniels ve Vansack Acid ile birlikte Ikuto Hidaka, Jun Kasai, Naohiro Hoshikawa ve Tatsuhito Takaiwa takımına karşı kaybetti.
Ring of Honor ve Total Nonstop Action Wrestling (2002-2006)
2002'de Punk Ring of Honor'a katıldı. Raven ile feuda girdi ve feudları 2003 yılında ROH'un en iyi feudlarından biri olarak kabul edildi. Feud, Punk'ın straight-edge yaşam tarzı ve Raven'ı alkolik babasıyla karşılaştırması üzerine kuruluydu. Kavgaları Punk'ın The Conclusion'da Raven'ı çelik kafes maçında yenmesiyle sona erdi. Bu süre zarfında Punk, NWA Total Nonstop Action Wrestling'e (TNA) katıldı ve Julio Dinero ile birlikte Raven'ın The Gathering adlı stable'ının bir üyesi oldu.
Punk ROH'da yükselmeye başlayacaktı. İlk ROH Saf Şampiyonunu taçlandırmak için düzenlenen turnuva sırasında İkinci Yıldönümü Gösterisinde ikinci olmayı başardı ve finalde A.J. Styles'a yenildi. Ayrıca Second City Saints'in bir üyesi olarak Colt Cabana ile iki kez ROH Tag Team Şampiyonluğunu kazanmayı başardı. Her iki şampiyonluk galibiyetleri de yendikleri Briscoe Kardeşlere karşıydı. Ekim 2003 civarında Punk, Ring of Honor güreş okulunun ilk baş antrenörü olarak işe alındı.
25 Şubat 2004'te, bir TNA şovundan önce, Punk bir restoranın dışında Teddy Hart ile fiziksel bir kavgaya karıştı ve Sabu tarafından ayrıldı. Kavganın Hart'ın diğer birçok güreşçiyi sakatlanma tehlikesiyle karşı karşıya bırakan üç planlanmamış noktayı gerçekleştirdiği bir ROH şovundan kaynaklandığı bildirildi. Kavga sırasında Punk ve Dinero TNA şovlarına katılmayı bırakmıştı ve bu da olay nedeniyle kovulduğu spekülasyonlarına yol açmıştı. Punk bu kavganın TNA kariyeriyle hiçbir ilgisi olmadığını söyledi. Kendisinin ve Dinero'nun TNA ödeme başına izlemelerine katılmayı bırakmasının nedeninin, TNA yetkililerinin taraftarlarla topuklu ayakkabı olarak bağlantı kurmadıklarına inanmaları olduğunu söyledi. Punk, Mart 2004'te Rob Feinstein tartışması sırasında, TNA'nın sözleşmeli güreşçilerinin artık ROH'ta güreşmesine izin verilmediğine dair bir TNA emrinden sonra ROH'ta çalışabilmesi konusunda TNA ofisleriyle tartıştıktan sonra TNA'dan ayrılmaya karar verdi.
Punk ROH'a döndüğünde, ROH Dünya Şampiyonu Samoa Joe ile üç maçlık bir seride şampiyonluk için güreşti. İkisi arasındaki ilk maç 12 Haziran 2004'te Dayton, Ohio'da World Title Classic'te yapıldı. Ne Punk ne de Joe verilen süre içinde diğerini tuş edemeyince ya da boyun eğdiremeyince maç 60 dakikalık süre sınırında berabere bitti. İkinci maçın 4 Aralık 2004'te yapılması gerekiyordu ancak Steve Corino'nun Pro Wrestling ZERO-ONE tarafından Joe ile yapacağı maçtan çekilmesi nedeniyle 11 Ekim 2004'te Punk'ın memleketi Chicago'da 16 Ekim'de yapılmak üzere yeniden planlandı. Joe vs. Punk II adıyla 16 Ekim'de düzenlenen etkinlikte Punk ve Joe 60 dakikalık bir zaman sınırı mücadelesinde daha berabere kaldı. Joe vs. Punk II o dönemde Ring of Honor'ın en çok satan DVD'si oldu ve Punk ile Joe arasındaki maça Dave Meltzer'in Wrestling Observer Newsletter'ı tarafından beş yıldız verildi. Seri, Joe'nun 4 Aralık 2004'te All-Star Extravaganza 2'de zaman sınırı olmayan üçüncü ve son maçında Punk'ı yenmesiyle sona erdi.
World Wrestling Entertainment/WWE (2005-2014)
Ohio Valley Güreş (2005-2006)
Punk, WWE'nin gelişim bölgesi Ohio Valley Wrestling'de başladı ve 8 Eylül 2005'te Nigel McGuinness ve Paul Burchill ile takım olup Deuce Shade, Elijah Burke ve Seth Skyfire takımına yenildiği altı kişilik tag team dark maçında debut yaptı. 9 Kasım 2005'te Punk, Ken Doane'u yenerek OVW Televizyon Şampiyonu oldu. Brent Albright'ın Doane ile karşılaşması gerekiyordu ancak Punk ona çelik sandalye ile vurunca şansını kaybetti. Bu, Punk'ın Albright ile kavga etmesine yol açtı. 4 Ocak 2006'da Punk, hem Doane hem de Albright ile Üç Yönlü Dans maçına çıktı. Punk, Albright'ın bitirici hareketi Crowbar'a boyun eğince şampiyonluğu kaybetti. Çekişme 1 Şubat 2006'da çifte dönüşün gerçekleşmesiyle sona erdi. Albright, Spirit Squad'ın Punk'ı yenmesine izin vererek heel oldu ve bu da Punk'ı face yaptı. John Cena'nın WrestleMania 22 girişi sırasında, Punk bir gangster olarak küçük bir görünüm yaptı ve 1930'lardan kalma bir arabanın yan tarafına binerek ringe geldi.
O dönemde OVW Ağır Siklet Şampiyonu olan Matt Cappotelli, Şubat 2006'da beyninde tümör olduğunu öğrendikten sonra şampiyonluğu bıraktı. Cappotelli'nin şampiyonluğu bırakmasının ardından OVW yeni bir şampiyon belirlemek için bir turnuva düzenledi. Punk finale kalmayı başardı ve Brent Albright ile karşılaştı. Albright finalde Punk'ı yenerek yeni şampiyon oldu. Punk ve Albright tekrar çekişti ve Punk 3 Mayıs 2006'da Albright'ı bir kayış maçında yenerek şampiyon oldu. Ayrıca 28 Temmuz 2006'da bir ev gösterisinde Seth Skyfire ile takım olup Shad Gaspard ve Neighborhoodie'yi yenerek Southern Tag Team Champions'ın yarısı oldu. Şampiyonluklarını 28 Temmuz 2006'da Deuce Shade ve "Domino" Cliff Compton'a kaybettiler ve Punk Skyfire ile kan davalı oldu. Skyfire'ın OVW Ağırsiklet Şampiyonluğu için bir maçta Punk'la karşılaşması gerekiyordu ancak maçtan önce Charles "The Hammer" Evans tarafından saldırıya uğradı. Chet Jablonski maçta Skyfire'ın yerine geçti ve Punk'ı yenerek şampiyonluğu kazandı. Punk şampiyonluğu kaybettikten sonra WWE'nin ana kadrosuna tam zamanlı olarak çağrıldı.
Ana kadro
ECW (2006-2008)
Punk, WWE'de ECW brand'inde 01 Ağustos 2006'da Justin Credible'a karşı bir maçta debut yaptı. Televizyondaki ilk çıkışını Sci Fi'deki ECW'nun 4 Temmuz bölümünde yaptı. İlk çıkışı sırasında, düz kenar yaşam tarzından bahsettiği önceden kaydedilmiş kısa bir tanıtım yaptı. Televizyonda yayınlanan ilk maçı 1 Ağustos 2006'da Hammerstein Ballroom'da Justin Credible'ı yendiği maçtı. Orada geçirdiği süre boyunca bir galibiyet serisi başlattı. Mike Knox ile Knox'un kız arkadaşı Kelly Kelly yüzünden bir çekişme başlattı. Punk, ilk maçlarında Knox'u yendikten sonra December to Dismember'da Extreme Elimination Chamber'a katılmaya hak kazandı. Rated-RKO, Knox, John Morrison ve Gregory Helms'i yenmek için D-Generation X ve Hardy Boyz ile takım olduğu Survivor Series maçında yarıştı. Chamber maçı sırasında Punk, Rob Van Dam tarafından elenen ilk kişi oldu.
Daha sonra Hardcore Holly ile çekişmeye başladı. 9 Ocak 2007'de Holly, Punk'ı yendikten sonra onun altı aylık yenilmezlik serisini bozmayı başardı. Holly ile olan çekişmesi sona erdiğinde, Punk Matt Striker ile bir çekişmeye başladı. Striker Punk'ı yenerek Punk'a ikinci mağlubiyetini tattırdı. Punk, Johnny Nitro'yu yendi ve WrestleMania 23'te Money in the Bank merdiven maçında yarışma şansı kazandı. Ancak maçı Bay Kennedy kazandığı için Punk maçı kazanamadı.
Punk, 10 Nisan 2007 ECW on Sci Fi'de New Breed ittifakına katılarak heel oldu. İki hafta sonra New Breed'in lideri Elijah Burke'ün kafasına tekme atarak onlara dörde dört eleme maçına mal olduğunda tekrar yüzünü döndü. Punk bitirici hareketi olan Go To Sleep'i Burke'e uyguladı ve ringi terk etmeden önce alaycı bir şekilde özür diledi. Punk, Judgment Day'de Burke'ü tekli maçta yendi ve One Night Stand'de altı kişilik tag team masa maçında The New Breed'i (Elijah Burke, Matt Striker ve Marcus Cor Von) yenmek için The ECW Originals (Tommy Dreamer ve The Sandman) ile takım oldu.
O zamanki ECW Şampiyonu Bobby Lashley Raw'a draft edildiğinde, şampiyonluğu elinden alındı ve ECW yeni şampiyonu belirlemek için bir turnuva düzenledi. Punk, ECW on Sci Fi'nin 19 Haziran bölümünde Marcus Cor Von'u yendi. Punk'ın Vengeance'ta Chris Benoit ile karşılaşması gerekiyordu: Night of Champions'da karşılaşacaktı ama Benoit ailesini ve kendisini öldürdükten sonra etkinliğe katılmadı. Onun yerine Johnny Nitro geçti ve Nitro boşta kalan şampiyonluk için Punk'ı yendi.
Punk, The Great American Bash'te Nitro'ya (bu noktada ring adını John Morrison olarak değiştirdi) karşı unvan için tekrar mücadele edebildi ancak Morrison tarafından tekrar mağlup edildi. Punk, Elijah Burke ve Tommy Dreamer'a üçlü tehdit maçında meydan okudu. Maç, Morrison'ın Punk'ın kazandığı 15 Minutes of Fame Challenge'ın bir sonraki rakibini belirlemek içindi. Punk bir hafta sonra SummerSlam'de ECW Şampiyonluğu unvan maçı için Morrison'ı yenmeyi başardı. Morrison, SummerSlam'de Punk'ı Morrison'ın ipleri kaldıraç iğnesi için kullanmasıyla yendi.
Punk, 1 Eylül 2007 (4 Eylül'de yayınlandı) ECW çekimlerinde Morrison'ı bir "son şans" unvan maçında yenerek ECW Şampiyonluğunu kazandı. Punk şampiyonluğunu Unforgiven'da Elijah Burke'e, No Mercy'de diskalifiye yoluyla Big Daddy V'e, Cyber Sunday'de The Miz'e, ECW'nin 6 Kasım 2007 bölümünde John Morrison'a ve Survivor Series'de The Miz ve John Morrison'a karşı üçlü tehdit maçında başarıyla savundu. 22 Ocak 2008 tarihli ECW bölümünde Punk, Edge'in koşup Punk'ı mızraklamasının ardından Chavo Guerrero tarafından ECW Şampiyonluğu için Diskalifiyesiz maçta mağlup edildi. WrestleMania XXIV'te Money in the Bank merdiven maçında yarıştı ve Chris Jericho, Montel Vontavious Porter, Shelton Benjamin, John Morrison, Mr. Kennedy ve Carlito'yu yendi.
Raw ve Dünya Ağır Siklet Şampiyonu (2008-2009)
23 Haziran 2008 tarihli Raw bölümünde Punk, 2008 WWE Draft'ı sırasında Raw brand'ine seçildi. Raw'daki ilk gecesinde Batista, Dünya Ağırsiklet Şampiyonu Edge'i dövdü ve onu ringde yatar halde bıraktı. Punk daha sonra hakem Mike Chioda ile birlikte rampadan aşağı ringe koştu. Ardından Money in the Bank kontratını bozdurdu, Edge'e Go to Sleep ile vurdu ve onu tuş ederek yeni Dünya Ağırsiklet Şampiyonu oldu. Punk gecenin ilerleyen saatlerinde unvanını ilk kez JBL'ye karşı savundu. Punk şampiyonluğu 7 Eylül 2008'deki Unforgiven'a kadar elinde tutmayı başardı. Punk, Championship Scramble maçında yarışamadan önce The Legacy (Randy Orton, Cody Rhodes ve Ted DiBiase ile Manu) tarafından saldırıya uğradı. Orton, Punk'ın kafasına yumruk atarak saldırıyı sonlandırdı. Bu, Punk'ın maçta yarışamamasına ve unvanını kaybetmek zorunda kalmasına yol açtı. Maçta Punk'ın yerini Chris Jericho aldı ve maçı ve unvanı kazanmayı başardı. Punk sekiz gün sonra 15 Eylül Raw bölümünde Jericho'ya karşı rövanş maçına çıktı ancak çelik kafes maçında unvanı geri kazanamadı.
27 Ekim 2008 tarihli Raw bölümünde Punk ve Kofi Kingston, Cody Rhodes ve Ted DiBiase'i yenerek Dünya Tag Team Şampiyonluğunu kazandı. Punk ve Kofi ayrıca Survivor Series'de Team Batista'nın üyeleriydi ve Team Orton'a kaybettiler. Survivor Series'den sonra Punk bir numaralı yarışmacı olarak Kıtalararası Şampiyonluk Turnuvasına katıldı. Punk ilk iki turda Snitsky ve John Morrison'ı yenmeyi başardı. 13 Aralık 2008'de John Morrison ve The Miz, canlı bir etkinlikte Dünya Tag Team Şampiyonluğu için Punk ve Kingston'ı yendi. Punk ertesi gün Armageddon'da Rey Mysterio'yu yenerek turnuvayı kazandı.
5 Ocak Raw bölümünde William Regal'e karşı bir Kıtalararası Şampiyonluk unvan maçı aldı. Maç, Regal'in hakemin gömleğini kapmasıyla diskalifiye ile sonuçlandı. Bu nedenle, Stephanie McMahon Punk'a bir sonraki hafta rövanş maçı verdi. Rövanş maçı da diskalifiye ile sonuçlandı ancak bu sefer diskalifiye edilen Punk oldu. Raw'un 19 Ocak bölümünde bir rövanş maçı daha aldı ancak bu kez maç Diskalifiyesizdi. Punk maçı ve şampiyonluğu kazanmayı başardı. Şampiyonluğu kazandığında Punk on dokuzuncu Triple Crown Şampiyonu oldu. Ayrıca Kevin Nash'in eski rekorunu kırarak Triple Crown'ı en kısa sürede tamamlayan kişi oldu. 9 Mart Raw bölümünde Punk, John "Bradshaw" Layfield tarafından şampiyonluk için mağlup edildi. Punk, WrestleMania XXV'de Money in the Bank merdiven maçını kazanmayı başardı ve maçı iki kez kazanan ilk kişi oldu. 13 Nisan 2009'daki 2009 WWE Draft'ında Raw'dan SmackDown'a seçildi. Punk, Money in the Bank Sözleşmesini nakde çevirmeye çalışırken Umaga'nın birden fazla sürpriz saldırısı nedeniyle Umaga ile bir çekişmeye başladı. Bu çekişme Extreme Rules'da bir Samoa kayışı maçıyla sonuçlandı. Maçı Punk kazandı.
Ödeme başına gösterim sona ermek üzereyken Punk ringe koştu, Money in the Bank sözleşmesini bozdurdu ve Jeff Hardy'yi yenerek Dünya Ağır Siklet Şampiyonluğunu kazandı. 15 Haziran Raw bölümünde Punk, Edge ve Hardy'ye karşı Üçlü Tehdit maçında şampiyonluğunu savundu. The Bash'te Punk, hikâye gereği göz yaralanmasından etkilenip hakemi göremediğini iddia ettikten sonra hakeme tekme atınca diskalifiye ile Hardy'ye yenildi, ancak unvanlar diskalifiye ile el değiştirmediği için Punk şampiyonluğu korudu. Hardy, Punk'ın göz sakatlığı konusunda numara yaptığına inandığında, onu bunun üzerine çağırdı. Bu Punk'ın heel olmasına yol açtı ve uyuşturucudan uzak yaşam tarzı nedeniyle Hardy hayranlarından ahlaki olarak üstün olduğunu söyledi. Punk, Night of Champions'ta şampiyonluğu Hardy'ye kaybetti. Punk ve Hardy, SummerSlam'de Punk'ın şampiyonluğu geri kazandığı bir Masa, Merdiven ve Sandalye maçı yaptı. Maçtan sonra Punk, The Undertaker tarafından saldırıya uğradı. Punk'ın Hardy ile olan çekişmesi Friday Night SmackDown'ın 28 Ağustos tarihli bölümünde Punk'ın Hardy'yi maçı kaybedenin şirketten ayrılmak zorunda kalacağı bir çelik kafes maçında yenmesiyle sona erdi. Maç 2009 yılında "Yılın Şok Edicisi" dalında Slammy Ödülü kazandı.
Montreal'deki Breaking Point'te Punk, The Undertaker'a karşı bir teslimiyet maçında yarıştı. Punk maçta The Undertaker'ı yenerek Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğunu korudu. The Undertaker maçı ilk olarak Hell's Gate boyun eğdirme tutuşuyla kazandı. SmackDown genel müdürü Theodore Long, eski genel müdür Vickie Guerrero'nun hareketine koyduğu yasağın hala yürürlükte olduğunu duyurduktan sonra maçı yeniden başlattı. Undertaker boyun eğmemesine rağmen hakem Scott Armstrong zili çalınca Punk maçı Anaconda Vise ile kazandı (1997'de aynı arenada gerçekleşen Montreal Screwjob'a benzer şekilde). Punk, Hell in a Cell'de Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu için yapılan Hell in a Cell maçında The Undertaker'a yenildi. Punk, Smackdown'da The Undertaker'a karşı bir rövanş maçı yaptı ve Bragging Rights'ta Batista ve Rey Mysterio'nun da dahil olduğu bir Fatal Four Way maçında bir rövanş maçı daha yaptı ancak her iki maçı da kaybetti.
The Straight Edge Society & New Nexus (2009-2011)
SmackDown'ın 27 Kasım tarihli bölümünde, daha önce akli dengesi yerinde olmayan güreşçi Festus gimmick'ine sahip olan Luke Gallows'u, zihinsel sorunlarından kurtulmasını sağlayan straight-edge yaşam tarzına dönüştürdüğünü açıkladığında karakterini daha tehditkar bir yönde değiştirdi. Straight-edge felsefesini desteklemeye devam etti, kendisini kalabalığa tarikat benzeri bir kurtarıcı olarak sunmaya başladı. İsa'ya bir gönderme olarak kafasındaki, yüzündeki ve göğsündeki saçları da uzattı. Ocak ayı boyunca, izleyicileri kendisine bağlılık yemini ettirerek ve ardından yenilenme ve bağlılığın bir işareti olarak kafalarını tıraş ederek straight-edge yaşam tarzına dönüştürmeye başladı. Bir daha görülmeyen birçok kişiyi dönüştürdükten sonra, dönüştürülenlerden biri olan Serena, Punk ve Gallows'a eşlik etmeye başladı ve daha sonra Straight Edge Society'yi kurdular. Stabiliteye liderlik ederken, WWE NXT çaylağı Darren Young'ın da akıl hocası oldu. Bir noktada Young Straight Edge Society'ye katılacaktı ancak kafasını kazıtmak üzereyken katılmamayı tercih etti.
Punk zaman zaman vaazlar verirdi ve hatta hem Royal Rumble hem de Elimination Chamber maçlarında yarışırken vaaz verdi. Chamber maçı sırasında Punk, PPV'ye girerken kan davalı olduğu Rey Mysterio tarafından elendi. Bu durum, Mysterio'nun Money in the Bank eleme maçını kazanmasını engellemesi ve ardından Punk'ın Mysterio'nun kızının dokuzuncu yaş günü kutlamasını yarıda keserek ona "Happy Birthday to You" şarkısının kendi versiyonunu söylemesine yol açması nedeniyle ikili arasındaki gerilimi artırdı. Mysterio, WrestleMania XXVI'da Punk'a Sokak Dövüşü için meydan okudu ancak Gallows'a kaybetti. Punk tarafından, Mysterio'nun kaybetmesi halinde Society'ye katılması gerektiğine dair bir şart eklendi. Mysterio WrestleMania'da Punk'ı yendi ve Extreme Rules'da Punk'ın kaybetmesi halinde müritleri gibi kafasını kazıtmak zorunda kalacağı bir rövanş gerçekleşti. Punk, Society'nin dördüncü bir üyesinin dışarıdan müdahalesiyle maçı kazanmayı başardı ve yüzünü kapattı. Üçüncü ve son maç Over The Limit'te önceki şartların her ikisinin de uygulanmasıyla yapıldı. Etkinlikte Punk, Mysterio tarafından mağlup edildi ve kafası kel olarak tıraş edildi.
Punk kafasını kazıttığı için utanç duydu ve takipçilerinin aksine kendisini her zaman saf olarak gördü, Punk SmackDown'ın 29 Mayıs bölümünde kel kafasını örtmek için bir maskenin altında göründü. Fatal 4-Way'de Punk, Mysterio, The Big Show ve şampiyon Jack Swagger'a karşı Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu için mücadele etti ancak Kane'in Punk'ı The Undertaker'a saldıran kişi olmakla suçlamasının ardından Punk'a saldırmasıyla kaybetti. Punk 16 Temmuz SmackDown bölümünde Big Show tarafından maskesi düşürülürken Punk kolundaki sakatlıktan iyileşiyordu. SmackDown'ın 23 Temmuz bölümünde Big Show Straight Edge Society'nin dördüncü üyesinin maskesini düşürdü ve bu kişinin Joey Mercury olduğu ortaya çıktı. Bu olay SummerSlam'de bir handikap maçına yol açtı. Maçta Big Show, Punk onları terk edince Straight Edge Society'yi yendi. Punk, Night of Champions'ta Big Show'a karşı tekli maçta yenildi. Kısa bir süre sonra Serena, toplum içinde straight edge kişiliğini "yaşamadığı" bildirildikten sonra WWE sözleşmesinden çıkarıldı. Mercury de bir sakatlık geçirdi ve bu da grubun kısalmasına neden oldu. Gallows muhalefet belirtileri gösterdi ve Punk 24 Eylül SmackDown bölümünde Gallows'u bir maçta mağlup etti. Böylece grup sona erdi.
Punk, Edge ile takas edildiğinde Raw'a geri döndü. Punk, Evan Bourne'u sakatladıktan sonra onun yerini almak için Bragging Rights'ta markalar arası bir tag team maçında yarıştı, ancak takım kaybetti. Daha sonra Punk'ın kalçasından sakatlandığı ve bir süreliğine müsabakalara ara vermesi gerektiği bildirildi. Televizyonda kalmak için Punk 22 Kasım'dan itibaren Raw'da göründü ve yorumculuk yapmaya başladı. Yorumculuk yaptığı süre boyunca Punk topuklardan yana tavır aldı ve John Cena'yı The Nexus'la yaptıklarından dolayı eleştirdi. Punk, hem Raw hem de SmackDown'da John Cena'ya sandalyeyle saldırdıktan sonra yorumculuğu bıraktı. Punk, The Nexus'a katıldığını ve Cena'ya saldırmasının nedeninin bu olduğunu açıkladı. Punk gruba Randy Orton'a saldırmalarını emretti ve 2008'de Punk'ın ilk Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu saltanatının sona ermesinden onu sorumlu tuttu. Bu olay WrestleMania XXVII'de Orton'ın Punk'ı mağlup ettiği bir maça yol açtı. Ayrıca Extreme Rules'da The New Nexus'un ring kenarından men edildiği bir Last Man Standing maçı yaptılar ve Punk bu maçı da kaybetti.
WWE Şampiyonluğu saltanatı (2011-2013)
Bir hafta içinde Punk, Raw'da John Cena'yı, Capitol Punishment'ta Rey Mysterio'yu ve bir numaralı contendership maçında Alberto Del Rio'yu yenmeye devam etti. Punk daha sonra WWE ile olan sözleşmesinin Money in the Bank'te sona ereceğini açıkladı ve şirketten WWE Şampiyonluğu ile ayrılacağına söz verdi; bazı konuşmaları ve tavırları Ring of Honor'daki son aylarına çok benziyordu. Punk, WWE'nin yönetilme şekli ve sahibi Vince McMahon hakkında canlı yayında sert bir konuşma yaptıktan sonra, televizyonda yayınlanan WWE etkinliklerinden uzaklaştırıldı (hikaye) ancak John Cena'nın ısrarı üzerine ertesi hafta geri getirildi. Punk geri döndüğünde, Nexus'un diğer üyeleriyle birlikte görünmedi ve stable sessizce dağıldı. Bu, Punk'ın yeniden hayranların favorisi haline gelmesine yardımcı oldu. Punk, Money in the Bank'te John Cena'yı yenerek WWE sözleşmesi altındaki son gecesinde WWE Şampiyonu oldu.
21 Temmuz'da San Diego Comic Con'da WWE-Mattel ortak panelinde sürpriz bir görünüm sergiledi. Görünüşü sırasında Punk, Operasyon Direktörü Triple H ile alay etti ve ayrıca WWE Şampiyonluk turnuvası finalisti Rey Mysterio'ya maçın Punk'ın memleketi Chicago'da gerçekleşmesi koşuluyla bir maç teklif etti. WWE Şampiyonluk turnuvasını 25 Temmuz Raw bölümünde Mysterio kazandı ancak gecenin ilerleyen saatlerinde Cena'ya kaybetti. Cena kazandığında, Punk geri dönerek Cena'nın WWE Şampiyonluğu zafer kutlamasını sahneledi ve bu da bir unvan anlaşmazlığına yol açtı. Triple H daha sonra hem Punk'ın hem de Cena'nın WWE Şampiyonluğu iddialarının meşru olduğunu destekledi ve tartışmasız WWE Şampiyonunun kim olacağına karar vermek için SummerSlam'de ikisi arasında bir maç ayarladı. SummerSlam'de Punk maçı kazanmayı başardı ancak kısa bir süre sonra Kevin Nash'in Punk'a saldırması ve Alberto Del Rio'nun Money in the Bank sözleşmesini bozdurmasıyla şampiyonluğu kaybetti. Ertesi gece Raw'da Punk, Nash'i Punk'ı WWE Şampiyonluğundan uzak tutmaya çalışmak için Triple H ile çalışmakla suçladı. İkili arasındaki birçok yüzleşmeden sonra Punk ve Nash, Night of Champions'ta karşı karşıya gelmeyi talep etti ve Triple H bunu kabul etti. Triple H daha sonra maçı değiştirdi ve Punk'ın kendisine ve eşi Stephanie McMahon'a sözlü saldırıda bulunmaya devam etmesinin ardından Nash'in yerine kendi maçını ayarladı.
Punk, The Miz ve R-Truth'un her ikisine de saldırmasının ardından Diskalifiyesiz maçta Triple H tarafından mağlup edildi. Hell in a Cell'de Punk, Alberto Del Rio ve John Cena'ya karşı Üçlü tehdit Hell in a Cell maçında yarıştı ancak yenildi. Maçtan sonra Punk, The Miz ve R-Truth tarafından tekrar saldırıya uğradı. Vengeance'da Punk, The Miz ve R-Truth'a karşı Triple H ile takım oldu ancak Nash'in Triple H'e saldırmasının ardından kaybettiler. Bu mağlubiyet, Punk'ın düzen karşıtı sesinin Triple H'den geçici Raw genel menajeri olan John Laurinaitis'e geçmesine yardımcı oldu. Punk, Laurinaitis'in aldığı terfiden hoşlanmadı ve onu sıkıcı bir evet adamı olarak nitelendirdi.
31 Ekim'de Punk, Survivor Series'de Del Rio'ya karşı bir maça çıkmaya zorlandı. Maçta Punk, WWE Şampiyonluğunu geri kazanmak için Del Rio'yu yendi. Yıl boyunca şampiyonluğu savundu, 28 Kasım Raw bölümünde Del Rio'yu rövanş maçında yendi ve TLC: Tables, Ladders & Chairs'de üçlü tehdit TLC maçında hem Del Rio'yu hem de The Miz'i yendi. 26 Aralık Raw bölümünde Punk, Dolph Ziggler tarafından gauntlet maçında mağlup edildi ve Ziggler WWE Şampiyonluğu için bir numaralı rakip oldu. Punk gauntlet maçını kazanabilseydi Laurinaitis ile bir maçta karşılaşma hakkı kazanacaktı. 2 Ocak Raw bölümünde Punk, Laurinaitis'in maça müdahale etmesinin ardından Ziggler'a countout yoluyla yenildi. Laurinaitis Ocak ayı boyunca Punk'ın maçlarını karıştırmaya ve Ziggler'a kaybetmesine neden olmaya devam etti. Bu durum sonunda Punk'ın Laurinaitis'e saldırmasına yol açtı. Punk, Royal Rumble'da Ziggler'ı yenerek Laurinaitis'in dışarıdan infazcı olarak görev yaptığı maçta bile şampiyonluğunu korudu.
30 Ocak Raw bölümünde, Jericho'nun Şampiyon Şampiyona karşı maçı sırasında Punk ve Daniel Bryan'a saldırarak Bryan'ın kazanmasına yardımcı olmasının ardından Chris Jericho ile bir çekişmeye girdi. 6 Şubat Raw bölümünde Jericho, WWE kadrosunun kendisinin taklidi olduğunu söyleyerek Punk'a neden saldırdığını açıkladı ve Jericho'nun WWE'de olduğu son dönemde kullandığı bir lakap olan dünyanın en iyisi olduğunu iddia ettiği için Punk'ı seçti. Punk, Elimination Chamber'da bir Elimination Chamber maçında yarıştı. Maçta Jericho da yer aldı ve Punk odayı tekmeleyerek terk etti ve kısa süreli bir sakatlık yaşadı. Punk maçı kazanmayı ve şampiyonluğunu korumayı başardı. 20 Şubat Raw bölümünde Jericho, 10 Kişilik 1 Numaralı Yarışmacı Battle Royal maçını kazandı ve WrestleMania XXVIII'de WWE Şampiyonluğu için Punk'a karşı bir maç yapmaya hak kazandı. Jericho, psikolojik bir avantaj elde etmek için Punk'ın babasının alkolik olduğunu açıkladı ve ayrıca Punk'ın kız kardeşinin uyuşturucu bağımlısı olduğunu iddia etti. Jericho, Punk'ın düz kenar felsefesinin kendisinin de aynı kötü alışkanlıklara düşmemesi için olduğunu söyledi ve Punk'ı yenerek ve şampiyonluğu ondan alarak alkole dönmesini sağlayacağına söz verdi. John Laurinaitis tarafından maça, Punk diskalifiye edilirse şampiyonluğu kaybedeceğine dair bir şart eklendi. Jericho daha sonra Punk'a bir silah kullandırmaya çalıştı ama Punk bunu reddetti. Punk, Jericho'yu yenmeyi başardı ve WrestleMania XXVIII'de şampiyonluğunu korudu. Raw SuperShow'un 2 ve 9 Nisan bölümlerinin her ikisinde de Punk, Mark Henry'ye karşı sayma ve diskalifiye yoluyla kaybettikten sonra şampiyonluğunu korumayı başardı. Her iki maçtan sonra da Jericho Punk'a saldırdı ve üzerine alkol döktü. Raw SuperShow'un 16 Nisan bölümünde Punk, Henry'yi diskalifiyesiz ve geri sayımsız bir maçta tuşlayarak unvanını korumayı başardı. Bu çekişme Extreme Rules'da Punk'ın Chicago Street Fight'ta Jericho'yu yenerek şampiyonluğunu korumasıyla sona erdi.
Punk, Daniel Bryan ile Over the Limit'te Bryan'ın "Yes!" adlı bitirici teslimiyet hareketini tersine çevirerek şampiyonluğunu koruduğu maçtan itibaren çekişmeye başladı. Kilidi, bir pinning kombinasyonuna dönüştü. Ancak maçın tekrarı, Punk'ın maç bittikten birkaç dakika sonra gözle görülür bir şekilde tuş olduğunu gösterecekti. Ödeme başına gösterimden önceki SmackDown'da Bryan, Punk ve Kane arasındaki unvan dışı maça müdahale ederek Punk'ı Kane'e çelik sandalyeyle saldırmakla suçlamaya çalıştı ve bu da üçlü bir rekabeti başlattı. SmackDown'ın 1 Haziran bölümünde Punk ve Kane arasında WWE Şampiyonluğu için bir maç yapıldı ancak Bryan'ın araya girip her iki adama da saldırmasının ardından maç çift diskalifiye ile sonuçlandı. Bryan'ın eski kız arkadaşı AJ, sevgisini hem Punk'a hem de Kane'e yöneltti. Punk, AJ'in Kane'in dikkatini dağıtmasının ardından No Way Out'ta Bryan ve Kane'i üçlü tehdit maçında yenmeyi başardığında feud sona erdi. Punk, Money in the Bank'te AJ'nin özel konuk hakem olduğu Diskalifiyesiz maçta Bryan'ı yenerek şampiyonluğunu korumayı başardı.
Raw'un 23 Temmuz tarihli Raw 1000 adlı bölümünde Punk, Money in the Bank galibi John Cena ile karşılaştı ve WWE şampiyonluğunu korumayı başardı ancak Big Show'un araya girip Cena'ya saldırmasının ardından maçı kaybetti. Gecenin özel konuğu The Rock Cena'ya yardım etmeye çalıştıktan sonra Punk ona saldırdı ve heel oldu. Bir sonraki Raw'da Punk, The Rock'a saldırdığını çünkü şirketin ana odağının WWE Şampiyonu olması gerekirken Cena ve Rock gibi kişiler tarafından gölgede bırakılmaktan bıktığını açıkladı. Punk gecenin ilerleyen saatlerinde bir numaralı rakiplerinin maçı sırasında hem Cena'ya hem de Big Show'a saldıracaktı. Bunun sonucunda hem Cena hem de Show SummerSlam'de Punk'a karşı unvan maçına çıkarıldı. SummerSlam'de Punk üçlü tehdit maçında onlara karşı şampiyonluğunu başarıyla savundu. Sonraki haftalarda Punk AJ Lee, Jerry Lawler ve Bret Hart gibi kişilerden saygı talep etti. Sonunda Punk'ın Cena ile olan çekişmesi sırasında Paul Heyman tarafından yönetilecekti. Punk, Night of Champions'ta Cena ile karşılaşıp berabere kaldı. Cena kolundan sakatlanmış olmasına rağmen çekişmeye devam ettiler. Punk, Mick Foley ve Jim Ross'un kendisini Hell in a Cell rakibi olarak seçmesini reddetti ve Punk'ın WWE başkanı Vince McMahon ile kavga etmesine yol açtı. Cena'nın sakatlığı Hell in a Cell'de güreşememesine neden olduktan sonra yerine Ryback geçti. Hell in a Cell'de Punk, hakem Brad Maddox'un Ryback'e low-blow ile vurmasının ardından Ryback'i yenmeyi ve şampiyonluğunu korumayı başardı.
Ertesi gece Raw'da, kızgın Mick Foley, Hell in a Cell rakibi olarak John Cena'yı seçmediği için Punk ile yüzleşti. Foley ve Punk daha sonra Survivor Series'de geleneksel beşe beş eleme tag takımında karşı karşıya gelmeyi kabul etti. Punk takımında yer alması için Alberto Del Rio, Cody Rhodes, Damien Sandow ve The Miz'i seçti ancak Bay McMahon'ın onu John Cena ve Ryback'e karşı Üçlü Tehdit WWE Şampiyonluk maçına almasının ardından Punk daha sonra Dolph Ziggler tarafından takım kaptanı olarak değiştirildi. Pay-per-view'da Punk, The Shield (Dean Ambrose, Seth Rollins ve Roman Reigns) adlı çıkış yapan stable'ın müdahalesinden sonra Cena ve Ryback'i yenerek WWE Şampiyonluğunu korumasını sağladı. Şampiyonluğu tam bir yıl boyunca elinde tutacaktı. 4 Aralık'ta Punk kısmen yırtılmış menisküsünden ameliyat oldu ve TLC: Tables, Ladders and Chairs'de Ryback'e karşı yapacağı unvan maçından çıkarıldı. Punk sakat olmasına rağmen, 5 Aralık'ta 381 güne ulaşarak John Cena'nın 380 günlük saltanatını geçtikten sonra son 25 yılın en uzun süre WWE Şampiyonu oldu. Punk 7 Ocak 2013 Raw bölümünde ringlere geri döndü ve The Shield'ın müdahalesinin ardından Ryback'i Masa, Merdiven ve Sandalye maçında yenerek şampiyonluğunu korudu.
Punk, WWE Şampiyonluğunu 27 Ocak 2013'te Royal Rumble'da The Rock'a karşı savundu. Maça, The Shield'ın müdahale etmesi durumunda Punk'ın unvanının elinden alınacağı bir şart eklendi. Punk, The Shield'ın arenanın ışıkları kapalıyken saldırıp The Rock'ı masaya yatırmasının ardından şampiyonluğunu korumak için The Rock'ı tuşlamıştı. Vince McMahon giriş rampasına çıktı ve Punk'ın şampiyonluğunun elinden alınacağını anons etmeye başladı, ancak bunun yerine The Rock'ın isteği üzerine maçı yeniden başlattı. Punk maçı kaybederek 434 günlük rekor saltanatına son verdi. Punk, 17 Şubat'ta Elimination Chamber'da şampiyonluk için bir rövanş maçı alacaktı ve The Rock diskalifiye edilirse veya sayılırsa WWE Şampiyonluğunu kaybedecekti. Rock, şampiyonluğu korumak için maçta Punk'ı tuşlamayı ve yenmeyi başardı. 25 Şubat Raw bölümünde Punk, Royal Rumble galibi John Cena ile WWE Şampiyonluğuna bir numaralı rakip olmak için karşılaştı, ancak yenildi.
Ayrılma ve emeklilik (2014)
26 Ocak 2014'te Punk, Royal Rumble maçının ilk katılımcısı oldu. Maçta son dörde kadar dayanmayı başardıktan sonra, daha önce Punk tarafından elenmiş olan Kane, Punk'ı dışarıdan eledi ve ardından spiker masasına doğru chokeslam yaptı.
"Hastaydım, yaralıydım, hastaydım, yorgundum ve tükenmiştim ve yürüdüm. Ve bunu yapabiliyorum çünkü ben bağımsız bir yükleniciyim."
Aralık 2014'te Colt Cabana ile yaptığı bir röportajda Punk, Ocak 2014'te WWE'den ayrılma kararını neden aldığını açıkladı.
Royal Rumble'dan sonraki gece Punk, reklamı yapılmasına rağmen Raw'a ya da Salı günü Toledo, Ohio'da yapılan SmackDown kayıtlarına katılmadı. Wrestling Observer tarafından Pazartesi günü Raw'dan önce Punk'ın hem Vince McMahon'a hem de Triple H'e "eve gideceğini" söyledikten sonra şirketten yasal olarak ayrıldığı bildirildi. 20 Şubat'ta McMahon yatırımcılarla yaptığı bir konferans görüşmesi sırasında Punk'ın "izne ayrıldığını" söyledi. Haftalarca çeşitli WWE etkinliklerinde kalabalığın CM Punk için tezahürat yaptığını duyduktan sonra şirket, Punk'ın memleketi Chicago'da 3 Mart 2014 Raw bölümünde Punk'ın durumu hakkında ilk yorumlarını yapmaya karar verdi. Şov başladığında Punk'ın giriş müziği "Cult of Personality" çalındı ve onun yerine eski menajeri Paul Heyman çıktı. Heyman Punk'ın Raw'da olmadığını söyledi ve kalabalığı suçladı. Ayrıca Punk'ın Heyman'dan ayrılmasından Undertaker'ı sorumlu tuttu. 15 Temmuz 2014'te WWE, bir açıklama yapmadan Punk'ın profilini aktif kadrodan mezunlar sayfasına taşıdı. Aynı gün Punk Twitter'da WWE'den bahsetmeden hayranlarına teşekkür etti. Temmuz ayı sonlarında Punk güreşe "asla ve asla" geri dönmeyeceğini söyledi.
Punk doktora üç ay boyunca sırtındaki [stafilokok enfeksiyonu] kitlesiyle güreştiğini söylediğinde, doktorun kendisine bunu söylediğini belirtti: "Ölmüş olmalıydın. Ölebilirdin."
The Professional Wrestling Torch, Kasım 2014'te yayımlanan Punk röportajını belgeliyor.
26 Kasım 2014'te Punk, arkadaşı Colt Cabana'nın Art of Wrestling podcast'inde yer aldı. Podcast sırasında Punk WWE'den ayrılma kararıyla ilgili sessizliğini bozmaya karar verdi. Punk, Ocak ayında ayrıldıktan sonra WWE'nin kendisini iki ay uzaklaştırdığını ve aylar sonra Haziran 2014'teki düğün gününde şirket tarafından kovulduğunu söyledi. Düğün gününde kendisini kovmalarının bardağı taşıran son damla olduğunu ve WWE'ye asla geri dönmeyeceğini söyledi. Ayrıca WWE ile yasal bir anlaşmaya vardıktan sonra aralarında başka bir çalışma ilişkisi olmayacağını söyledi. Varılan anlaşma, Punk'ın şirkete kalan mallarını satma izni vermesini de içeriyordu. Punk, WWE'den ayrılmasının ana nedeninin sağlık sorunları olduğunu söyledi. Punk, şirketteki son aylarında tedavi edilmemiş ve muhtemelen ölümcül bir MRSA enfeksiyonu, kırık kaburgalar, sakat dizler, Royal Rumble'da Kofi Kingston'ın kendisine attığı tekme de dahil olmak üzere çok sayıda beyin sarsıntısı geçirdiğini, ayrıca iştahını ve iyi uyuma yeteneğini kaybettiğini söyledi. Şirketin tam olarak iyileşmeden güreşmesi için kendisine baskı yaptığını ve acele ettirdiğini düşünüyordu. Punk ayrıca bir WrestleMania'da ana müsabakaya çıkamamaktan (bunun sonucunda tüm kariyerinin başarısız olduğunu söyledi), WrestleMania 29 için karttaki diğer en iyi güreşçilerden daha az ücret almaktan, "yaratıcı olarak boğulmaktan" ve John Cena dışındaki güreşçiler için uzun vadeli planlar olmadığını hissetmekten, daha az maaş çekleri almaktan ve WWE Network'ün güreşçilerin maaşlarını nasıl etkileyeceğine dair yanıtlar alamamaktan mutsuz olduğunu belirtti. Punk sözlerini güreş için "hiç tutkusu" kalmadığını söyleyerek bitirdi.
Aradan bir hafta bile geçmeden Vince McMahon, Stone Cold Steve Austin'in podcast'i The Steve Austin Show'a katıldı. Podcast sırasında Stone Cold McMahon'a CM Punk hakkında konuşmak isteyip istemediğini sordu. McMahon, organizasyondaki iletişim eksikliğini suçlarken "tesadüf" olduğunu iddia ettiği kovulma şekli için Punk'tan özür diledi. McMahon ayrıca Punk ile tekrar çalışmak istediğini söyledi. Punk, Cabana'nın Art of Wrestling podcast'inde tekrar yer aldı. Podcast sırasında Punk, McMahon'ın özrünü kabul etmediğini, McMahon'ın özür dilemek için kendisiyle doğrudan iletişime geçmediğini ve daha önce özür dileyebileceğini söyleyerek bunun samimiyetsiz ve bir "reklam gösterisi" olduğunu söyledi.
