Singapur, 1948 yılından bu yana düzenlenen Yaz Olimpiyat Oyunlarının çoğuna sporcu göndermiştir. Ülke, 1948 Yaz Olimpiyatlarının başlamasından yaklaşık üç ay önce Straits Settlements'dan ayrı bir İngiliz Kraliyet Kolonisi olarak kuruldu. Oyunlara 1964 yılına kadar bir takım göndermiştir. O tarihte Singapur Malezya'nın bir parçasıydı. Malezya takımında Singapur'dan gelenler de vardı. Singapur 1965 yılında Malezya'dan bağımsızlığını kazandığında, ülke tekrar kendi takımını göndermeye başladı. O tarihten sonra 1980 hariç her yaz oyununa bir takım gönderdi. Ülke 1980 oyunlarını diğer birçok ülkeyle birlikte boykot etti. Singapur'dan hiçbir sporcu Kış Olimpiyat Oyunlarına katılmamıştır.
Ülke dört Olimpiyat madalyası kazanmıştır. İlk madalya 1960 yılında hafif sıklet halterde gümüş madalya kazanan Tan Howe Liang tarafından kazanılmıştır. Masa tenisinde Jing Jun Hong ve Li Jiawei 2000 yılında Sydney'de madalya kazanmaya çok yaklaşmışlardır. Yarışmayı dördüncü sırada tamamladılar. Ayrıca 2004 Atina Olimpiyatlarını da dördüncü sırada tamamladılar. Singapur 2008 Pekin Olimpiyatlarına birçok sporcu göndermiştir. Bunun 1960'tan beri madalya kazanmak için en iyi şansları olduğu düşünülüyordu. Bunun doğru olduğu kanıtlandı.
Pekin'de Li, Feng Tianwei ve Wang Yuegu ile birlikte yarı finalde Güney Kore Kadın Masa Tenisi takımını yendi. Bu sayede final maçına çıkmayı başardılar ve en azından gümüş madalya kazandılar. Singapur altın madalya finalinde ev sahibi Çin'e yenildi.
