Amerikan Yerlileri
Chesepianlar, İngiliz yerleşimcilerin 1607 yılında geldiği dönemde Virginia'da şu anda South Hampton Roads olarak bilinen bölgede yaşayan Kızılderili (Amerikan Yerlisi) halkıydı. Günümüzde Norfolk, Portsmouth, Chesapeake ve Virginia Beach şehirlerinin bulunduğu bölgede yaşıyorlardı.
Chesepialıların Apasus ve Chesepioc adında iki kasabası (ya da köyü) daha vardı. Her ikisi de Chesapeake Körfezi yakınlarında, şimdiki Virginia Beach'in olduğu yerdeydi. Arkeologlar ve diğer insanlar bölgede ok uçları, taş baltalar, çanak çömlek, boncuklar ve iskeletler gibi birçok Kızılderili eseri bulmuşlardır.
İlk iniş, Adam Thoroughgood
1607 yılında, Kaptan Christopher Newport başkanlığındaki üç gemi 144 gün boyunca okyanusta seyahat ettikten sonra Atlantik Okyanusu'nun Chesapeake Körfezi'nin güney ağzıyla buluştuğu yerde karaya çıktı. Bu nokta şehrin kuzeydoğu kesiminde yer almaktadır. Buraya, İngiltere Kralı I. James'in en büyük oğlu Galler Prensi Henry Frederick'in adını vererek Henry Burnu adını verdiler. Daha sonra diğer Avrupa ülkelerinden gelen gemilerin onları bulamayacağı daha iç kesimlerde bir yer bulmak için bölgeden ayrıldılar. Jamestown'da ilk yerleşim yerlerini kurdular.
Norfolk, İngiltere'den Adam Thoroughgood (1604-1640) Virginia Beach'e dönüşen bölgeye yerleşen ilk İngilizlerden biridir.
1634 yılında Koloni bölgelere ayrılmıştır. Kısa süre sonra bunların adı ilçeler olarak değiştirildi. Thoroughgood'un 1637 yılında New Norfolk County'nin isimlendirilmesine yardımcı olurken İngiltere'deki evinin adını kullandığı söylenmektedir. Ertesi yıl New Norfolk County, Upper Norfolk County (kısa süre sonra Nansemond County olarak yeniden adlandırıldı) ve Lower Norfolk County olarak ikiye ayrıldı. Thoroughgood, yine İngiltere'deki evinin adını taşıyan Lynnhaven Nehri boyunca yaşamayı seçti. Aşağı Norfolk İlçesi çok büyüktü. Atlantik Okyanusu'ndan batıya doğru Elizabeth Nehri'ne kadar uzanıyordu. Bugün Portsmouth, Norfolk, Chesapeake ve Virginia Beach şehirlerinin bulunduğu bölgenin tamamını kapsıyordu.
Princess Anne County: 1691-1963
1691'de Aşağı Norfolk İlçesi bölünerek batıda Norfolk İlçesi ve doğuda Princess Anne İlçesi oluşturuldu. Princess Anne, Kuzey Carolina sınırından Atlantik Okyanusu boyunca Chesapeake Körfezi'nin ağzındaki Henry Burnu'na kadar olan tüm bölgeyi kapsıyordu. Princess Anne İlçesi 1691'den 1963'e kadar 250 yıldan fazla bir süre varlığını sürdürmüştür.
Virginia Beach: Bir tatil beldesinin büyümesi
Virginia Beach'in küçük tatil bölgesi 19. yüzyılın sonlarında Princess Anne County'de büyümeye başladı. Bu büyüme, 1888 yılında bölgede demiryolu hizmeti ve elektriğin başlamasıyla desteklendi.
Tesis ilk başlarda demiryolu ve elektrikli tramvay hizmetlerine bağımlıydı. Norfolk'tan Oceanfront'a uzanan beton Virginia Beach Bulvarı 1922 yılında tamamlanmıştır. Bu sayede insanlar otomobiller, otobüsler ve kamyonlarla okyanus kıyısına ulaşabildi. Virginia Beach tatil beldesi 1906 yılında birleşik bir kasaba haline geldi. Sonraki 45 yıl içinde Virginia Beach bir yaz tatili noktası olarak daha popüler hale geldi. Virginia Beach 1952 yılında küçük bağımsız bir şehir haline geldi. Princess Anne County'den siyasi olarak bağımsızdı. 1963 yılında Virginia Beach ve Princess Anne ilçesi, Virginia Beach tatil beldesinin adını koruyarak yeni ve çok daha büyük bir bağımsız şehir olarak birleşti.
31 Mayıs 2019'da şehirde kitlesel bir silahlı saldırı gerçekleşti. Bir adam 12 kişiyi öldürdü. Polis tarafından öldürüldü.