Olga'nın kız kardeşleri Büyük Düşes Tatiana, Maria ve Anastasia idi. Ayrıca Rus Çareviç Aleksey adında bir erkek kardeşi vardı. Olga'nın unvanı (Velikaya Knyazhna Великая Княжна) en iyi "Büyük Prenses" olarak çevrilebilir. Bu, Olga'nın bir "İmparatorluk Ekselansları" olarak, Avrupa'daki "Kraliyet Ekselansları" olan diğer Prenseslerden daha yüksek bir rütbeye sahip olduğu anlamına geliyordu. "Grand Duchess", unvanın Rusça'dan İngilizce'ye yapılan en bilinen çevirisi oldu. Olga'nın arkadaşları ve ailesi onu genellikle sadece Olga Nikolaevna olarak çağırıyordu. Ona "Olishka" ya da "Olya" da diyorlardı. Kraliçe Victoria onun büyük büyükannesiydi. Olga kız kardeşi Tatiana'ya çok yakındı. Aynı odayı paylaşırlar, benzer şekilde giyinirler ve "Büyük Çift" olarak bilinirlerdi. Küçük kız kardeşler Maria ve Anastasia ise "Küçük Çift" olarak bilinirlerdi.
Olga küçüklüğünden beri şefkati ve nezaketiyle tanınırdı. Ama aynı zamanda çabuk öfkelenir ve çoğu zaman düşündüklerini açıkça söylerdi. Bir keresinde, küçük bir çocukken, bir portre ressamına poz verirken sabırsızlanmış ve ona "Sen çok çirkin bir adamsın ve senden hiç hoşlanmıyorum!" demişti. Fransızca öğretmeni Pierre Gilliard, Olga'yı 10 yaşındayken ilk gördüğünde onun "çok güzel, pırıl pırıl, yaramaz gözleri olan ... İlk andan itibaren zırhımdaki zayıf noktayı arıyormuş gibi görünen bir bakışla beni inceledi, ama çocukta o kadar saf ve açık sözlü (dürüst) bir şey vardı ki, insan onu hemen seviyordu."
Çar'ın çocukları çok sade yaşarlardı. Sağlıklı olduklarında yastıkları olmayan sert kamp karyolalarında uyuyorlardı. Bu gelenek Büyük Katerina döneminde, torunu Aleksandr'a bunu ilk yaptırdığı zaman başlamıştı. Sabahları soğuk banyo yapıyorlar, odalarını temizlemek ve el işi yapmak zorundaydılar. Hizmetçiler de dahil olmak üzere onlarla birlikte yaşayan çoğu insan Büyük Düşes'e unvanı ya da "Ekselansları" yerine genellikle ilk adı olan Olega Nikolaevna diye hitap ederdi. Ancak bir keresinde devlet arabalarının sergilendiği bir müzeyi ziyaret eden Olga, hizmetçilerden birine günlük sürüşü için en büyük ve en güzel arabayı hazırlamalarını emretti. Bu emre itaat edilmedi. Ayrıca en büyük çocuklara saygı gösterilmesi gerektiğini düşünüyordu. Kendisine İncil'deki Yusuf hikayesi anlatıldığında, Yusuf yerine ağabeyleri için üzülmüştü. Ayrıca Davut ve Golyat hikayesinde Davut yerine Golyat'a sempati duymuştur. Olga okumayı çok severdi. Kız kardeşlerinin aksine, okul ödevlerini de severdi. Pierre Gilliard, Olga'nın çok "hızlı bir beyne", "iyi bir muhakeme gücüne" ve "çok bağımsız bir tavra ve hızlı (çabuk) ve eğlenceli (komik) hazırcevaplık (cevaplar) yeteneğine" sahip olduğunu söyledi. Gazetelerde siyaset hakkında yazılar okumaktan hoşlanırdı. Olga annesinin okuduklarından kitap seçmeyi de severdi. Annesi okumadan önce bir kitabı okurken yakalandığında Olga, annesinin Olga'nın okuması için uygun bir kitap olduğundan emin olana kadar beklemesi gerektiği konusunda şaka yapardı.
