Yeniden düzenleme reaksiyonu
Bir yeniden düzenleme reaksiyonu, bir molekülün karbon iskeletinin yeniden düzenlendiği organik reaksiyonlardır. Sonuç, orijinal molekülün yapısal bir izomeridir. Genellikle bir sübstitüent aynı molekülde bir atomdan başka bir atoma geçer. Aşağıdaki örnekte, R sübstitüenti karbon atomu 1'den karbon atomu 2'ye geçmektedir:
Moleküller arası yeniden düzenlemeler de gerçekleşir.
Bazen kimyagerler, bir yeniden düzenleme reaksiyonu sırasında elektronların bağlar arasında nasıl aktarıldığını gösteren oklu diyagramlar çizerler. Birçok organik kimya ders kitabında bu tür diyagramlar vardır. Ancak bunlar reaksiyon mekanizmasının tüm hikayesini anlatmaz. Bir alkil grubunun hareket ettiği bir yeniden düzenlemenin gerçek mekanizması, iyonik bağ kırma ve oluşturma değil, grubun bir bağ boyunca düzgün bir şekilde kaymasıdır. Bunun bir örneği Wagner-Meerwein yeniden düzenlenmesidir:
Perisiklik reaksiyonlarda orbital etkileşimler önemlidir. Reaksiyonlar bir dizi basit ayrık elektron transferi ile açıklanamaz. Ancak, bir dizi ayrık elektron transferini gösteren eğri oklar, bir yeniden düzenleme reaksiyonu ile aynı sonucu verebilir. Yine de, diyagramlar gerçekçi olmak zorunda değildir. Alilik yeniden düzenlenmesinde reaksiyon iyoniktir.
Üç önemli yeniden düzenleme reaksiyonu 1,2-yeniden düzenlemeleri, perisiklik reaksiyonlar ve olefin metatezidir.
1,2-yeniden düzenlemeler
1,2-yeniden düzenleme, bir sübstitüentin kimyasal bir bileşikte bir atomdan başka bir atoma geçtiği organik bir reaksiyondur. Bir 1,2 kaymasında, sübstitüent iki bitişik atom arasında hareket eder. Ancak daha büyük mesafelerde hareket mümkündür. Wagner-Meerwein yeniden düzenlemesi buna örnektir:
.png)
ve Beckmann yeniden düzenlemesi:
Perisiklik reaksiyonlar
Perisiklik reaksiyon, çoklu karbon-karbon bağı oluşturma ve kırma içeren bir reaksiyon türüdür. Molekülün geçiş durumu döngüsel bir geometriye sahiptir. Reaksiyon uyumlu bir şekilde ilerler. Örnekler hidrür kaymalarıdır
ve Claisen yeniden düzenlemesi:
Olefin metatezi
Olefin metatezi, iki alken içindeki alkiliden parçalarının resmi bir değişimidir. Karben ile katalitik bir reaksiyondur. Geçiş metali karben kompleks ara ürünlerine sahiptir.
Sorular ve Yanıtlar
S: Yeniden düzenleme reaksiyonu nedir?
C: Yeniden düzenleme reaksiyonu, bir molekülün karbon iskeletinin değiştirildiği ve orijinal molekülün yapısal bir izomeriyle sonuçlanan organik bir reaksiyondur.
S: Bir yeniden düzenleme reaksiyonu sırasında sübstitüentler nasıl hareket eder?
C: Bir yeniden düzenleme reaksiyonu sırasında, sübstitüentler aynı molekül içinde bir atomdan başka bir atoma hareket eder.
S: Moleküller arası yeniden düzenlemeler gerçekleşir mi?
C: Evet, moleküller arası yeniden düzenlemeler de gerçekleşir.
S: Bir yeniden düzenleme reaksiyonu sırasında elektronların bağlar arasında nasıl transfer edildiğini göstermek için oklu diyagramlar kullanılır mı?
C: Evet, bazen kimyagerler bir yeniden düzenleme reaksiyonu sırasında elektronların bağlar arasında nasıl aktarıldığını gösteren oklu diyagramlar çizerler. Birçok organik kimya ders kitabında bu tür diyagramlar vardır.
S: Perisiklik reaksiyonları açıklarken ayrık elektron transferlerini gösteren kavisli oklar kullanmak gerçekçi midir?
C: Hayır, perisiklik reaksiyonlarda orbital etkileşimleri önemlidir ve basit ayrık elektron transferleri ile açıklanamaz. Ancak, ayrık elektron transferlerini gösteren kavisli okların kullanılması yeniden düzenleme reaksiyonu ile aynı sonucu verebilir.
S: Bir allilik yeniden düzenlenme iyonik mi yoksa kovalent midir?
C: Bir alilik yeniden düzenlemesi iyoniktir.
S: Üç önemli yeniden bağlanma reaksiyonu türü nedir?
C: Üç önemli yeniden katılma reaksiyonu türü 1,2-yeniden katılmalar, perisiklik reaksiyonlar ve olefin metatezidir.
