İngiltere 3 Eylül 1939 tarihinde Almanya'ya savaş ilan etti. 3. Tümen, İngiliz Sefer Kuvveti'nin (BEF) bir parçası olarak Belçika'ya gönderildi. Montgomery 1914'tekine benzer bir felaketin yaşanacağını tahmin ediyordu ve bu nedenle Sahte Savaş'ı birliklerini saldırı operasyonları yerine güvenli bir şekilde geri çekilmeleri için eğiterek geçirdi. Bu süre zarfında Montgomery, askerlerinin cinsel sağlığına ilişkin tutumu nedeniyle üstlerinin ciddi sorunlarıyla karşılaştı. Ancak II. Kolordu Komutanı Alan Brooke tarafından görevden alınmaktan kurtarılmıştır. Montgomery'nin eğitimi, Almanlar 10 Mayıs 1940'ta Alçak Ülkeleri işgal etmeye başladığında meyvesini verdi ve 3. Tümen Dijle Nehri'ne kadar ilerledi ve ardından büyük bir profesyonellikle Dunkirk'e çekilerek en az kayıpla İngiltere'ye sağlam bir şekilde döndü. Dinamo Operasyonu - 330.000 BEF ve Fransız askerinin Britanya'ya tahliyesi - sırasında Montgomery, Brooke'un tüm BEF'in komutasını vekaleten üstlenmesinin ardından II Kolordunun komutasını üstlenmişti.
Montgomery dönüşünde BEF'in yönetilme biçimini eleştirerek Savaş Bakanlığı'nı kızdırdı ve daha küçük bir asker grubunun başına getirildi. Ancak Bath Nişanı'na layık görüldü. Temmuz 1940'ta korgeneral vekili olarak atandı, Hampshire ve Dorset'in savunmasından sorumlu V Kolordusu'nun başına getirildi ve Güney Komutanlığı'nın yeni komutanı Claude Auchinleck ile uzun sürecek bir çekişme başlattı. Nisan 1941'de Kent'in savunmasından sorumlu XII Kolordusu'nun komutanı oldu. Bu dönemde sürekli bir eğitim rejimi başlattı ve hem subaylar hem de diğer rütbeliler için yüksek düzeyde fiziksel uygunluk konusunda ısrar etti. Savaşta komuta etmeye uygun olmadığını düşündüğü subayları görevden alma konusunda acımasızdı. Aralık 1941'de Montgomery'ye Kent, Sussex ve Surrey'in savunmasını denetleyen Güneydoğu Komutanlığı verildi. Saldırgan ruhu teşvik etmek için komutanlığının adını Güneydoğu Ordusu olarak değiştirdi. Bu süre zarfında fikirlerini daha da geliştirdi, prova etti ve askerlerini eğitti; Mayıs 1942'de 100.000 askerin katıldığı birleşik kuvvetler tatbikatı olan Tiger Tatbikatı ile doruğa ulaştı.
Kuzey Afrika ve İtalya
Montgomery'nin ilk komutası
1942'de Orta Doğu'da yeni bir saha komutanına ihtiyaç vardı. Auchinleck hem Orta Doğu Başkomutanı hem de Sekizinci Ordu Komutanı olarak görev yapıyordu. Birinci El Alameyn Muharebesi'nde Müttefiklerin pozisyonunu sabitlemişti, ancak Ağustos 1942'deki bir ziyaretten sonra Başbakan Winston Churchill onu Başkomutan olarak Alexander ile değiştirdi ve William Gott Batı Çölü'ndeki Sekizinci Ordu'nun komutanı oldu. Gott'un Kahire'ye dönerken öldürülmesinin ardından Churchill, o sırada İmparatorluk Genelkurmay Başkanı olan Brooke tarafından, Alexander'ın yerine Meşale Operasyonu için İngiliz kara kuvvetleri komutanlığına henüz atanmış olan Montgomery'yi atamaya ikna edildi.
Montgomery, Sekizinci Ordu'nun askerleri arasında çok popülerdi ve komutayı ele aldığında Ordu'nun savaşma ruhu ve yetenekleri daha da gelişti. 13 Ağustos 1942'de komutayı devraldığında, hemen bir faaliyet kasırgasına dönüştü. Tüm piyade tümenlerinden oluşan XXX Kolordusu'nun yanında savaşmak üzere tüm zırhlı tümenleri içeren X Kolordusu'nun kurulmasını emretti. Bu hiçbir şekilde Alman Panzer Kolordusu'na benzemiyordu. Rommel'in Panzer Kolordularından biri piyade, zırhlı ve topçu birliklerini tek bir tümen komutanı altında birleştiriyordu. Montgomery'nin tüm piyade ve tüm zırhlı kolordularının tek ortak komutanı Sekizinci Ordu Komutanı'nın kendisiydi. Correlli Barnett, Montgomery'nin çözümünün "...her yönden Auchinleck'inkine zıt ve her yönden yanlış olduğunu, çünkü mevcut tehlikeli ayrılıkçılığı daha da ileri götürdüğünü" söylemiştir. Montgomery iki ayını El Alameyn'deki 30 mil (48 km) uzunluğundaki cephe hattını güçlendirmek için harcadı. Alexander'dan, o sırada Mısır'a varmakta olan ve Nil Deltası'nın savunmasında görevlendirilmesi planlanan iki yeni İngiliz tümenini (51. Highland ve 44.) kendisine göndermesini istedi. Birleşik operasyonları daha iyi koordine edebilmek için sahadaki karargâhını Hava Kuvvetleri komuta merkezine yakın olan Burg al Arab'a taşıdı. Montgomery Kara, Deniz ve Hava Kuvvetlerinin aynı ayrıntılı plan çerçevesinde birlikte savaşmasını istiyordu. Alman komutan Erwin Rommel'in buradan saldırmasını bekleyerek, kendi hatlarının hemen gerisindeki hayati önem taşıyan Alam Halfa tepelerinin derhal takviye edilmesini emretti ve Rommel de kısa sürede bunu yaptı. Montgomery tüm geri çekilme planlarının yok edilmesini emretti. Subaylarıyla çölde yaptığı ilk toplantıda onlara "Geri çekilme planını iptal ettim" dedi. "Eğer saldırıya uğrarsak, geri çekilme olmayacak. Eğer burada canlı kalamazsak, o zaman burada ölü kalacağız."
Montgomery birliklerin karşısına mümkün olduğunca sık çıkmak için büyük çaba sarf etmiş, sık sık çeşitli birlikleri ziyaret ederek askerlere kendini tanıtmış ve sık sık sigara dağıtılmasını sağlamıştır. Çöle vardığında hala standart bir İngiliz subay şapkası takıyor olsa da, kısa bir süre Avustralya'ya özgü geniş kenarlı bir şapka giydikten sonra (İngiliz Genel Subay rozetinin yanında Kraliyet Tank Alayı rozeti bulunan) siyah beresini takmaya başladı. Siyah bere, cepheyi daha yakından görebilmek için bir tankın içine tırmandığında bir asker tarafından kendisine verilmişti. Hem Brooke hem de Alexander, Montgomery'nin komutayı devralmasının üzerinden bir hafta geçmeden, 19 Ağustos'ta ziyaret ettiklerinde atmosferdeki değişim karşısında hayrete düşmüşlerdi.
Rommel ile ilk savaşlar
Rommel, 31 Ağustos 1942'deki Alam Halfa Muharebesi'nde Sekizinci Ordu'nun sol tarafını çevirmeye çalışmıştır. Alman/İtalyan Zırhlı Kolordusu'nun piyade saldırısı çok şiddetli çatışmalarla durduruldu. Rommel'in kuvvetleri, İngiliz mayın tarlalarının kesilmesine rağmen kaçabilmek için hızla geri çekilmek zorunda kaldı. Montgomery geri çekilen kuvvetlere hemen karşı saldırıya geçmediği için eleştirildi ama İngiliz kuvvetlerinin henüz hazır olmadığını düşünüyordu. Aceleci bir karşı saldırı, Ekim ayı sonlarında kendi şartlarına göre planladığı ve komutayı aldıktan kısa bir süre sonra planlamaya başladığı saldırı stratejisini mahvetme riski taşıyordu. Ekim ayı ortasında daimi korgeneral rütbesi onaylandı.
Libya'nın ele geçirilmesi, Malta'yı destekleyecek ve Meşale Harekâtı'na karşı koyan Mihver kuvvetlerinin gerisini tehdit edecek hava alanları için elzemdi. Montgomery, Churchill'i zamanın boşa harcanmadığına ikna ettikten sonra yeni taarruz için titizlikle hazırlandı. (Churchill 23 Eylül 1942'de Alexander'a şu telgrafı gönderdi: "Sizin ellerinizdeyiz ve elbette zaferle sonuçlanacak bir muharebe bu kadar gecikmeyi telafi edecektir). Zafer için yeterli hazırlık yapıldığını düşünene kadar savaşmamaya kararlıydı ve kaynakların toplanması, ayrıntılı planlama, birliklerin eğitimi - özellikle mayın tarlalarının temizlenmesi ve gece savaşları - ve 252 adet en yeni Amerikan yapımı Sherman tankının, 90 adet M7 Priest kundağı motorlu obüsünün kullanılması ve taarruzda yer alan her birliğe kişisel ziyarette bulunarak inançlarını eyleme geçirdi. Ekim sonunda taarruz hazır olduğunda, Sekizinci Ordu'nun İngiliz, Avustralyalı, Güney Afrikalı, Hintli, Yeni Zelandalı, Yunan ve Özgür Fransız birlikleri de dahil olmak üzere 231.000 askeri vardı.
El Alamein
İkinci El Alameyn Muharebesi 23 Ekim 1942'de başladı ve on iki gün sonra savaşın ilk büyük ölçekli, kesin Müttefik kara zaferiyle sona erdi. Montgomery hem muharebenin uzunluğunu hem de kayıp sayısını (13.500) doğru tahmin etmiştir. Ancak İngiliz zırhlı birlikleri ve piyadeleri Alman ve İtalyan hatlarını yararak düşman kuvvetlerini sahil yolu boyunca hızla takip etmeye başladıktan kısa bir süre sonra bölgede şiddetli bir yağmur fırtınası patlak vermiş, tanklar ve destek kamyonları çöl çamuruna saplanmıştı. Montgomery, karargâhtaki subaylarının önünde durup gözyaşlarına boğulmak üzereyken takibi durdurmak zorunda kaldığını açıkladı. Corelli Barnett, yağmurun Almanların da üzerine yağdığını ve bu nedenle hava durumunun yarma harekâtının başarısızlığı için yetersiz bir açıklama olduğunu, ancak yine de El Alameyn Muharebesi'nin büyük bir başarı olduğunu belirtmiştir. Alman ikinci komutanı General von Thoma'nın yanı sıra sekiz diğer general de dahil olmak üzere 30.000'den fazla esir alınmıştır. Muharebenin başlangıcında Almanya'da bir hastanede bulunan Rommel, yerine Alman komutan olarak atanan General Stumme'nin muharebenin erken saatlerinde kalp krizinden ölmesi üzerine 25 Ekim 1942'de geri dönmek zorunda kaldı.
Tunus
Montgomery şövalye ilan edildi ve generalliğe terfi ettirildi. Almanlar Tunus'taki üslerine doğru yüzlerce mil geri çekilirken Sekizinci Ordu'nun daha sonraki ilerleyişi, gereksiz risklerden kaçınırken İngiliz Ordusu'nun lojistik ve ateş gücü avantajlarını kullandı. Bu aynı zamanda Müttefiklere Kuzey Afrika'da savaşın gidişatının gerçekten değiştiğine dair bir işaret vermiştir[] . Montgomery inisiyatifi elinde tuttu, işine geldiğinde üstün gücünü kullandı ve Rommel'i birbirini izleyen her savunma pozisyonundan çıkmaya zorladı. 6 Mart 1943'te Rommel'in Medenine'deki aşırı genişlemiş Sekizinci Ordu'ya (Capri Operasyonu) Kuzey Afrika'daki en büyük Alman zırhlısı yoğunluğuyla yaptığı saldırı başarıyla püskürtüldü. Montgomery, 20 Mart'tan 27 Mart'a kadar Mareth Hattı'nda beklediğinden daha güçlü bir muhalefetle karşılaşınca, alçaktan uçan RAF avcı-bombardıman uçaklarının desteğiyle Almanların yanından dolaşmaya çalıştı.
Bu harekât, moral (Sekizinci Ordu'da hastalık ve devamsızlık neredeyse ortadan kalkmıştı[] ), hava kuvvetleri de dahil olmak üzere tüm silahların işbirliği, birinci sınıf lojistik destek ve net emirler gibi savaş kazandıran unsurları ortaya koymuştur. Kuzey Afrika'daki rolü nedeniyle Birleşik Devletler hükümeti tarafından Başkomutan rütbesiyle Liyakat Lejyonu ile ödüllendirilmiştir.
Sicilya
Bir sonraki büyük Müttefik saldırısı, Müttefiklerin Sicilya'yı işgaliydi (Husky Operasyonu). Montgomery, Eisenhower ve Alexander tarafından prensipte kabul edilen Müttefik işgalinin ilk planlarının, birliklerin ve çabaların ayrılma şekli nedeniyle uygulanamaz olduğunu düşündü. Patton'un Yedinci ABD Ordusu'nun Sicilya'nın batısı ve kuzeyindeki Palermo yakınları yerine Gela Körfezi'ne (Sicilya'nın güneydoğusundaki Siraküza civarında karaya çıkan Sekizinci Ordu'nun sol tarafında) inmesini sağlayarak Müttefik kuvvetlerini yoğunlaştırmak için planları değiştirmeyi başardı. Amerikalı komutanlar Patton ve Bradley (o sırada Patton'a bağlı II. ABD Kolordusu'na komuta ediyordu) Montgomery'yi böbürlenen biri olarak gördükleri için sinirlendikçe müttefikler arası gerginlik arttı. Bir general olarak yeteneklerini kabul etmekle birlikte ona içerlediler. []
İtalyan Seferi
Montgomery, 1943 sonbaharında İtalya anakarasına yapılan çıkarmalar sırasında Sekizinci Ordu'ya komuta etmeye devam etti. Mark Clark'ın Beşinci Ordusu'nun Salerno'ya (Napoli yakınlarında) yaptığı Anglo-Amerikan çıkarması ve İngiliz paraşütçü birliklerinin İtalya'nın topuğuna (direnişle karşılaşmadan doğrudan limana indikleri kilit liman Taranto da dahil olmak üzere) denizden yaptıkları çıkarmalarla bağlantılı olarak Montgomery, Sekizinci Ordu'yu İtalya'nın burnuna kadar yönetti. Montgomery'nin ilerleyişinin yavaşlığı konusunda bazı eleştiriler yapılmıştır.[] Orta Apenin dağ omurgasından Adriyatik kıyısına kadar uzanan Müttefik cephesinin doğu tarafından sorumlu olan Sekizinci Ordu, ilerleme hatları boyunca uzanan nehirlerin karşı karşıya geçilmesi ve Almanların aradaki sırtlarda zekice inşa ettiği savunma mevzilerine karşı saldırılar arasında değişen bir dizi çatışmaya girdi. Sekizinci Ordu Kasım ayı ortalarında Sangro nehrini geçti ve Almanların en güçlü mevzisi olan Gustav Hattı'na girdi ancak kış havasının kötüleşmesi, ulaşımın tıkanması ve hava destek operasyonlarının imkansız hale gelmesi nedeniyle ilerleme durma noktasına geldi. Montgomery, İtalya'daki Müttefik çabalarında gördüğü koordinasyon eksikliğinden, çabaların dağınıklığından ve stratejik karışıklık ve fırsatçılıktan nefret ediyordu ve 23 Aralık'ta "köpek kahvaltısından" ayrılmaktan memnundu []
Normandiya
Montgomery, Normandiya'nın işgali olan Overlord Operasyonu'na katılacak tüm Müttefik kara kuvvetlerinden oluşan 21. Ordu Grubu'nun komutasını almak üzere İngiltere'ye döndü. İşgalin ön planlaması, en son COSSAC personeli (Müttefik Yüksek Komutanı Kurmay Başkanı) tarafından olmak üzere iki yıldır yapılmaktaydı.
Montgomery'nin ilk planı büyük olasılıkla Caen'e doğru ani bir çıkış yapmaktı. Başlangıçta yeterli sayıda adamı olmadığından, İngiliz, Kanada ve Amerikan ordularının Normandiya'daki Alman kuvvetlerini Falaise cebinde kıstırıp yenilgiye uğrattığı bir dizi savaş başlattı. Temmuz ayının ortasında Cotentin Yarımadası işgal edilmiş ve Caen ele geçirilmişti.
Ren'e doğru ilerleyin
Avrupa tiyatrosundaki Amerikan birliklerinin sayısının artması (D-Day'de on tümenden beşi İngiliz iken 1945'te 85 tümenden 72'sine çıkmıştır) Kara Kuvvetleri Komutanının İngiliz olmasını siyasi açıdan imkansız hale getirmiştir. Normandiya harekatının sona ermesinin ardından General Eisenhower, Başkomutan olarak görevine devam ederken Kara Kuvvetleri Komutanlığı'nı bizzat devralmış, Montgomery ise artık ağırlıklı olarak İngiliz ve Kanada birliklerinden oluşan 21. Ordu Grubu'na komuta etmeye devam etmiştir. D-Day çıkarmasından önce kararlaştırılmış olmasına rağmen Montgomery bu değişikliğe çok içerlemiştir. Winston Churchill tazminat olarak Montgomery'yi Mareşalliğe terfi ettirdi.
Montgomery, Eylül 1944'te Market Garden Operasyonu ile Eisenhower'ı Ruhr'a tek bir hamle stratejisini benimsemeye ikna etmeyi başardı. Bu, Montgomery'nin savaşlarının karakteristik bir özelliği değildi: Taarruz stratejik olarak cesurdu ama kötü planlanmıştı. Montgomery, saldırı alanının yakınında Alman zırhlı birliklerinin varlığına dair uyarıda bulunan ULTRA istihbaratını ya almamış ya da görmezden gelmişti. Sonuç olarak operasyon, Arnhem Muharebesi'nde İngiliz 1. Hava İndirme Tümeni'nin imha edilmesi ve 1944 yılı sonuna kadar Almanya'yı işgal etme umutlarının yitirilmesiyle başarısızlığa uğradı.
Montgomery'nin Ruhr'a doğru ilerlemekle meşgul olması, Anvers'in ele geçirilmesi sırasında Scheldt'in temizlenmesi gibi temel bir görevden de dikkatini uzaklaştırmıştı; bu nedenle Arnhem'den sonra Montgomery'nin grubuna, Anvers limanının açılabilmesi için bu işe yoğunlaşmaları talimatı verildi.
Ardenler'e yönelik sürpriz saldırı 16 Aralık 1944'te gerçekleştiğinde ve Bulge Muharebesi başladığında, ABD 12. Ordu Grubu'nun cephesi bölünmüştü ve ABD Birinci Ordusu'nun büyük kısmı Alman 'çıkıntısının' kuzey omzundaydı. Ordu Grubu Komutanı General Omar Bradley, Lüksemburg'daki sızmanın güneyinde bulunuyordu ve ABD Birinci Ordusu'nun komutası sorunlu hale geldi. Montgomery bölgeye en yakın komutandı ve 20 Aralık'ta Eisenhower (Versay'daydı) Courtney Hodges'ın ABD Birinci Ordusunu ve William Simpson'ın ABD Dokuzuncu Ordusunu, Bradley'in ulusal gerekçelerle şiddetli itirazlarına rağmen, 21. Ordu Grubuna transfer etti. Montgomery durumu çabucak kavradı, tümen, kolordu ve ordu saha komutanlarını bizzat ziyaret etti ve irtibat subaylarından oluşan 'Hayalet' ağını kurdu. İngiliz XXX Kolordusu'nu Meuse Nehri'nin gerisinde stratejik bir yedek olarak gruplandırdı ve ABD'nin kuzey omzu savunmasını yeniden düzenleyerek hattı kısaltıp güçlendirdi ve St Vith'in tahliyesini emretti. Alman 5. Panzer Ordusu Komutanı Hasso von Manteuffel şöyle demiştir:
Amerikan 1. Ordusu'nun operasyonları bir dizi bireysel tutma eylemine dönüşmüştü. Montgomery'nin durumu düzeltmeye katkısı, bir dizi münferit harekâtı açık ve kesin bir plana göre yürütülen tutarlı bir savaşa dönüştürmesi olmuştur. Amerikalıların yedeklerini toplamasını ve Almanların yarma harekâtını genişletme çabalarını boşa çıkarmasını sağlayan şey, erken ve parça parça karşı saldırılara girişmeyi reddetmesiydi.
Bunun üzerine Eisenhower, Montgomery'nin 1 Ocak'ta saldırıya geçerek 19 Aralık'ta güneyden ilerlemeye başlayan Patton'un ordusunu karşılamasını ve bunu yaparken Almanları tuzağa düşürmesini istemişti. Ancak Montgomery, hazırlıksız olduğunu düşündüğü piyadeleri kar fırtınasına ve stratejik açıdan önemsiz bir toprak parçasına göndermeyi reddetti. Saldırıyı 3 Ocak'a kadar başlatmadı, bu tarihte Alman kuvvetleri kaçmayı başarmıştı. Amerikan askeri görüşünün büyük bir kısmı, saldırısı için uzun süren hazırlıklar yapmasının karakteristik bir özellik olmasına rağmen, geri çekilmemesi gerektiğini düşünüyordu. Muharebeden sonra ABD Birinci Ordusu 12. Ordu Grubu'na bağlandı; ABD Dokuzuncu Ordusu ise Ren Nehri'ni geçene kadar 21. Ordu Grubu'na bağlı kaldı.
Montgomery'nin 21. Ordu Grubu Şubat 1945'te Veritable ve Grenade harekâtlarıyla Ren Nehri'ne ilerledi. Dikkatlice planlanmış bir Ren geçişi 24 Mart'ta gerçekleşti. Başarılı olsa da, Amerikalıların Remagen'deki Ludendorff Köprüsü'nü beklenmedik bir şekilde ele geçirip nehri geçmesinden haftalar sonraydı. Montgomery'nin nehir geçişini, Ruhr'daki Alman B Ordu Grubu'nun kuşatılması izledi. Başlangıçta Montgomery'nin rolü Amerikan ilerleyişinin kanadını korumaktı. Ancak Kızıl Ordu'nun Danimarka'ya ilerleme olasılığını önlemek için bu görev değiştirildi ve 21. Ordu Grubu Hamburg ve Rostock'u işgal ederek Danimarka yarımadasını kapattı.
Montgomery, 4 Mayıs 1945'te Lüneburg Heath'te Kuzey Almanya, Danimarka ve Hollanda'daki Alman kuvvetlerinin teslim olmasını kabul etti. Bu, herhangi bir tören olmaksızın bir çadırda açıkça yapıldı. Aynı yıl Danimarka'daki en yüksek nişan olan Fil Nişanı ile ödüllendirildi.