1200s
Conwy bir kasaba olmadan önce bir Sistersiyen manastırıydı. Galler prensleri tarafından sık sık ziyaret edilirdi. Aynı zamanda bir kişinin okyanus bölgesinden iç bölgelere giden Conwy Nehri'ni geçebileceği bir yerdir. Bölge 1070 yılından bu yana İngiltere ve Galler'den gelen krallara ait olmuştur.
1282 yılında İngiltere Kralı I. Edward kaleye saldırmıştır. Büyük bir ordusu vardı. Kuzeyden kaleye geldiler. Carmarthen'den geldiler. Batıdan da geldiler. Ordu Montgomery ve Chester'dan geldi. Aberconwy kasabası Mart 1283'te Edward tarafından ele geçirildi. Kaleyi bir vilayetin merkezi olarak kullanmaya karar verdi. Kalenin olduğu yerde eskiden bir manastır vardı. Edward manastırın yerini değiştirtti. Kaleye sahip olmak istiyordu, böylece diğer insanlar onun çok güçlü olduğunu düşünecekti.
Edward kaleyi inşa etmeye karar verdikten sonra insanlar hızla inşa etmeye başladılar. Sir John Bonvillars kalenin inşasında ustabaşıydı. George'lu James adında bir duvar ustası da projede çalışmıştır. Kaleyi 1283 yılında inşa etmeye başladılar. 1283'ten 1284'e kadar duvarları ve kuleleri inşa ettiler. Daha sonra, kale duvarlarının içindeki binaları inşa ettiler. Ayrıca yakınlardaki bir kasaba için de duvarlar inşa ettiler. Bu 1284 ve 1286 yılları arasında gerçekleşti. Kaleyi inşa etmeyi 1287'de bitirdiler. Kalenin inşasına yardım etmek için İngiltere'nin her yerinden insanlar geldi. İnsanlar Chester'da buluşuyor ve kalede çalışmak için Galler'e yürüyorlardı. Proje toplamda 15,000 sterline mal oldu. O zamanlar bu çok büyük bir paraydı.
Kalede hem polis memuru hem de Conwy'nin belediye başkanı olan bir kişi vardı. Bu kişi aynı zamanda 30 askeri de yönetiyordu. Kalede bir marangoz, papaz, demirci, mühendis ve taş ustası çalışıyordu. 1294 yılında Madog ap Llywelyn İngiltere'yi yönetenlere karşı savaşmaya başladı. Kral Edward, Madog ap Llywelyn'den kaçmak için Conwy'ye taşındı. Aralık 1294'ten Ocak 1295'e kadar kalede yaşadı. Sadece denizden erzak ve yiyecek alabiliyordu. Sonunda Şubat ayında askerler gelip ona yardım ettiler. O zamandan sonra kalede çeşitli insanlar yaşadı. Bunlar arasında Edward'ın İngiltere'nin 2. Edward'ı olacak olan oğlu da vardı. 1301'de orada yaşadı.
1300'ler-1400'ler
Kale, 14. yüzyılda insanlar ona bakmadığı için parçalanmıştır. 1321 yılına gelindiğinde çatı akıyor ve ahşap çürüyordu. 1343 yılında Kara Prens Edward kaleyi ele geçirdi. Sör John Weston'ın yardımıyla kaleyi onardı. Weston, Edward için çalışıyordu. Büyük salona kemerler de dahil olmak üzere pek çok şey eklediler. Edward öldüğünde, kale tekrar dağıldı.
İngiltere Kralı 2. Richard yüzyılın sonlarına doğru kalede yaşamaya başlamıştır. Henry'den kaçmak için orada kaldı. Richard 12 Ağustos 1399'da İrlanda'dan dönüp kaleye gittiğinde Henry Percy ile karşılaştı. Percy, 4. Henry için çalışıyordu. İkisi savaşı durdurmaya yardım etmek için konuştular. Percy, Richard'a zarar vermeyeceğine söz verdi. Richard 19 Ağustos'ta Flint Kalesi'nde Henry Percy'ye teslim oldu. Ölmesine değil, yaşamasına izin verilirse Kral olmayı bırakacağını söyledi. Richard Londra'ya götürüldü. Pontefract Kalesi'nde öldü.
Henry'nin yönetimi sırasında 1400 yılında bir isyan başladı. Owain Glyndŵr tarafından başlatıldı. Bu, Richard'a artık kral olmadığının söylenmesinden hemen sonraydı. Owain Glyndŵr'in iki kuzeni, Rhys ap Tudur ve kardeşi Gwilym, sürpriz bir şekilde kaleye saldırdı. Marangoz gibi giyinmişler ve kaleyi tamir edeceklermiş gibi davranmışlardı. İçeri girdiler, iki bekçiyi öldürdüler ve kaleyi ele geçirdiler. Askerleri kasabayı ele geçirdi. Kardeşler orada yaklaşık 3 ay yaşadılar. Henry IV onları affedeceğine ve mahkemeye çıkmayacaklarına söz verdikten sonra vazgeçtiler.
Kale, Güller Savaşı sırasında neredeyse kullanılmış ancak savaş sona erdiğinde herhangi bir faaliyet görmemiştir. Kale 1520'lerde ve 1530'larda Henry VIII tarafından onarımdan geçirilmiştir. Kale hapishane olarak kullanılmış ve bazen Conwy'yi ziyaret eden insanlar kalede kalmıştır.
1600'lerden günümüze
Kale 1600'lere gelindiğinde tekrar yıkılmıştı. 1627'de I. Charles tarafından Edward Conway'e satılmıştır. Edward 100 sterline satın aldı. Edward'ın yine Edward adındaki oğlu 1631'de kaleyi devraldı. Kale bir harabeydi. 1642'de İngiliz İç Savaşı başladı. York Başpiskoposu John Williams, kral adına kalenin sorumluluğunu üstlendi. Kalenin kırık dökük kısımlarını onarmak için kendi parasını kullandı. 1645'te Sir John Owen kalenin valisi oldu. İki adam bu konuda tartıştı, çünkü kaleyi Owen'ın değil Williams'ın yönetmesi gerekiyordu. Sonunda Williams pes etti ve Londra'ya geri döndü. Kale, 1646 yılının Ağustos ve Kasım ayları arasındaki kuşatma sırasında Thomas Mytton tarafından ele geçirildi.
Kuşatmadan sonra Albay John Carter kalenin valisi oldu. Kaleyi onarmak için daha fazla tamirat yaptı. 1655 yılında, İngiltere Parlamentosu tarafından İngiliz Danıştayına, insanların artık kullanamaması için kalenin yıkılması söylendi. Bu sırada Fırın Kulesi kısmen parçalanmıştır. Kale, Restorasyonun bir parçası olarak Charles II tarafından Edward Conway'e geri verildi. Ancak, beş yıl sonra Conway kaledeki tüm demir ve kurşunu alarak para kazanmak için sattı. William Milward adında bir adam kaledeki demir ve kurşunu çıkarmaktan sorumluydu. Conwy kasabasında yaşayan insanlar bu durumu protesto etti. Conway ve Millward'ın umurunda olmadı ve kale tam bir harabeye dönüştü.
18. yüzyılın sonunda kale kalıntıları "pitoresk" ve güzel olarak adlandırılıyordu. Ülkenin dört bir yanından insanlar ve sanatçılar kaleyi ziyaret ederdi. Aralarında Thomas Girtin, Moses Griffith, Julius Caesar Ibbetson, Paul Sandby ve J. M. W. Turner'ın da bulunduğu sanatçılar kalenin resimlerini yaparlardı. 1800'lü yıllarda Conwy Nehri üzerinden Llandudno'dan kasabaya köprüler inşa edilmiştir. Yeni köprüler bölgeye daha fazla turist getirmiştir. Bu köprüler arasında 1826 yılında inşa edilen Conwy Asma Köprüsü ve 1848 yılında inşa edilen Conwy Demiryolu Köprüsü yer almaktadır. Bu sayede tekneleri, arabaları ve trenleri olan insanlar kaleyi ziyaret edebilmiştir. Holland ailesi kaleyi işletiyordu ve 1865 yılında işletmesi için yerel yönetime verdiler. Kasaba kalıntıların restore edilmesine yardımcı oldu ve Bakehouse Kulesi'ni onardılar. Kale 1953 yılında Bayındırlık Bakanlığı'na kiralanmıştır. Arnold Taylor kaleyi onarmaya başladı. O da kalenin tarihini araştırdı. 1958'de kaleye yeni bir yol inşa edildi. Ülke tarafından bir anıt haline getirilecekti. 1986 yılında Dünya Mirası Listesi'ne alındı.
Bugün Cadw tarafından işletilmekte ve turistler tarafından ziyaret edilmektedir. 2010 yılı itibariyle 186.897 kişi kaleyi ziyaret etmiştir. Kale 2012 yılında yeni bir ziyaretçi merkezi açmıştır. Kalenin her zaman onarılması gerekmektedir. 2002 ve 2003 yılları arasında kalenin bakım ve onarımı 30.000 sterline mal olmuştur.