Dyotropik reaksiyon

Yazar: Leandro Alegsa Oluşturulma tarihi: 18 Mayıs 2022

Boyotropik reaksiyon bir tür kimyasal reaksiyondur. Organik bir bileşiğin yapısını değiştirdiği zamandır. İki sübstitüent molekül üzerindeki bir yerden diğerine atlar. İki sigma bağı aynı anda aynı molekül üzerinde yeni bir yere hareket ettiğinde bu bir perisiklik valans izomerizasyonudur. Boyotropik reaksiyonlar organik kimyada önemlidir. Belirli reaksiyonların nasıl çalıştığını açıklayabilirler. Dyotropik reaksiyonlar büyük ve karmaşık moleküllerin yapımında faydalı bir adım olabilir. Dyotropik reaksiyonlar ilk olarak 1971 yılında Manfred T. Reetz tarafından tanımlanmıştır. "Dyotropik reaksiyon" ismi Yunanca "iki" anlamına gelen dyo kelimesinden gelmektedir. "Yeniden düzenleme", reaksiyonun tek bir moleküldeki atomlar arasındaki bağları değiştirdiği anlamına gelir.

Dyotropic rearrangement

Tip I reaksiyonda, göç eden iki grup göreceli pozisyonlarını değiştirir. Bir tip II reaksiyonu, pozisyon değişimi olmaksızın yeni bağlanma bölgelerine göçü içerir.

Tip I yeniden düzenlemeler

Tip I yeniden düzenlemelerde (Y-A-B-X'in X-A-B-Y'ye dönüşmesi), iki göç eden grup birbirine trans yönelimlidir. Reaksiyon her iki grubu da zıt taraflarda bırakır. Bir karbon-karbon bağı içeren dyotropik yeniden düzenlemenin ilk örneği Cyril A. Grob ve Saul Winstein tarafından rapor edilmiştir. Belirli bir steroidde iki brom atomunun yer değiştirdiğini görmüşlerdir.

Basit bir örnekte, 3-tert-bütil-trans-1,2-dibromohekzan içindeki iki brom atomu ısıtılarak mutarotat haline getirilir. Geçiş durumunda her iki brom atomu simetrik olarak her iki karbon atomuna zıt taraflarda bağlanır ve reaksiyon uyumludur. Kimyacılar ayrıca dyotropik reaksiyonlardaki kademeli mekanizmaları da araştırmışlardır.

Dyotropic reaction Barili 1970

Organik sentezde, önemli bir dyotropik reaksiyon 4-sübstitüe-gama-laktonların bütirolaktonlara dönüştürülmesidir. Tip I dyotropik yeniden düzenlemeler karbon-oksijen bağları etrafında da meydana gelir. Bir örnek, RRSi R¹₃ C-O-Si R²₃ 'yi RRSi R²₃ C-O-Si R¹₃ 'ye dönüştürmek için ısı kullanmaktır. (Bu reaksiyon sıcaklığa bağlı olarak her iki yönde de gerçekleşebilir.) Diğer bir örnek ise 1,2-Wittig yeniden düzenlenmesidir. Dyotropik reaksiyonlar N-O bağları veya N-N bağları ile de gerçekleşebilir.

Tip II yeniden düzenlemeler

Tip II yeniden düzenlemeler genellikle bir karbon iskeleti boyunca hareket eden iki hidrojen atomunu içerir. Bu reaksiyon tipi bazı transfer hidrojenasyonlarında bulunabilir. Bir örnek, syn-sesquinorbornene disulfonlardaki hidrojen transferidir.

Dyotropic rearrangement paquette 1991

Sorular ve Yanıtlar

S: Boyotropik reaksiyon nedir?

C: Boyotropik reaksiyon, bir organik bileşiğin, iki sübstitüentin molekül üzerindeki bir yerden diğerine atlayarak yapısını değiştirdiği bir kimyasal reaksiyon türüdür. İki sigma bağı aynı anda aynı molekül üzerinde yeni bir yere hareket ettiğinde bu bir perisiklik valans izomerizasyonudur.

S: Organik kimyada dyotropik reaksiyonlar neden önemlidir?

C: Boyotropik reaksiyonlar organik kimyada önemlidir çünkü belirli reaksiyonların nasıl çalıştığını açıklayabilir ve büyük ve karmaşık moleküllerin yapımında yararlı bir adım olarak kullanılabilir.

S: Dyotropik reaksiyonları ilk kim tanımladı?

C: Dyotropik reaksiyonlar ilk olarak 1971 yılında Manfred T. Reetz tarafından tanımlanmıştır.

S: "Dyotropik reaksiyon" adı ne anlama geliyor?

C: "Dyotropik reaksiyon" ismi Yunanca "iki" anlamına gelen dyo kelimesinden gelmektedir. Yeniden düzenleme, reaksiyonun tek bir molekül üzerindeki atomlar arasındaki bağları değiştirdiği anlamına gelir.

S: Tip I dyotropik reaksiyon sırasında ne olur?

C: Tip I dyotropik reaksiyonda, göç eden iki grup göreceli konumlarını değiştirir.

S: Tip II dyotropik reaksiyonlardan farkı nedir?

C: Tip II dyotropik reaksiyonlar, pozisyon değişimi olmaksızın yeni bağlanma bölgelerine göçü içerir.