- MÖ 900 ila 400: Sienna, diğer Toskana tepe şehirleri gibi, sulama teknolojileriyle bölgeyi değiştiren Etrüskler tarafından işgal edildi.
- 390 Allia Savaşı
- İmparator Augustus zamanında, daha önce Etrüskler tarafından işgal edilen topraklarda Saena Julia adında bir Roma kasabası vardı.
- Siena Roma egemenliği altında başarılı olamadı. Herhangi bir ana yolun yakınında bulunmuyordu ve bu nedenle ticaret için ortaya çıkan fırsatları kaçırdı.
- MÖ 774: Sienna'daki en eski aristokrat ailelerin soyu Lombardların Şarlman'a teslim olmasına dayanır.
- 1115: Sienna tarihi için önemli bir nokta olan Kontes Matilda'nın ölümü, çünkü bundan sonra ailesinin kontrolü altında olan Tuscia Markası - Canossa - birkaç özerk bölgeye ayrıldı.
- Sienna büyük bir para ödünç verme merkezi ve ticaret için önemli bir yer haline geldi. İlk başlarda doğrudan Piskopos tarafından yönetiliyordu.
- 1100'lü yıllarda: Piskoposun gücü azalmış ve aynı zamanda Sienna'nın en büyük yapısı olan Duomo tamamlanmıştır.
- 1167: Sienna, Arezzo ile yaşadığı toprak sorununun ardından Piskopos'tan bağımsızlığını kazandı.
- 1179: Sienna'nın yazılı bir anayasası vardı.
- 12. yüzyılın başlarında daha önceki aristokratik yönetimin yerini özerk bir komün almıştır. Cumhuriyeti yöneten konsüller yavaş yavaş poblani'yi ya da sıradan halkı daha kapsayıcı hale geldi ve Komün, müstahkem kalelerindeki çevredeki feodal soylular kentsel güce boyun eğdikçe topraklarını genişletti. Kendi içinde soylular ve halk partisi arasında mücadele eden Sienna cumhuriyeti, genellikle büyük rakibi Floransa'ya karşı siyasi muhalefet içinde çalıştı.
- 1203: Siena'da üniversite kuruldu.
- 4 Eylül 1260: Sicilya Kralı Manfred'in kuvvetleri tarafından desteklenen Senese Ghibellinleri, Montaperti Muharebesi'nde Floransalı Guelphleri mağlup etti.
-1348: Sienna Kara Ölüm tarafından harap edildi.
- 1355: Lüksemburglu Charles IV şehirdeyken halk ayaklandı ve Nove (Dokuzlar) hükümetini bastırarak Dodici (Onikiler) soylularının halk çoğunluğuna sahip bir grup tarafından desteklenmesini sağladı.
- Yıllar sonra Milano'lu Gian Galeazzo Visconti'ye Floransalıların saldırılarına karşı savunması için bu gücü vermiştir.
- 1404: Visconti'ler kovuldu ve Napoli Kralı Ladislas'a karşı Floransa ile ittifak halinde On Rahipten oluşan bir hükümet kuruldu. Sienalı Pius II'nin Papa seçilmesiyle Piccolomini ve diğer soylu ailelerin hükümete geri dönmesine yardım edildi, ancak onun ölümünden sonra kontrol halkın eline geçti.
- 1472: Cumhuriyet, bugün hala aktif olan ve dünyanın ayakta kalan en eski bankası olan Monte dei Paschi'yi kurdu.
- 1487: Soylu miras, Floransa ve Calabria'lı Alfonso'nun desteğiyle Pandolfo Petrucci yönetiminde şehre geri döndü;
- Pandolfo'nun yerine oğlu Borghese geçmiş, o da Medici Papa X. Leo'nun yardımıyla kuzeni Raffaello tarafından devrilmiştir. 1523 yılında Sienese halkı tarafından sürgüne gönderilen son Petrucci ise Fabio'dur.
- İmparator V. Charles bu kaotik durumdan faydalanarak Sienna'ya bir İspanyol garnizonu yerleştirdi. Halk 1552 yılında garnizonu kovdu ve Fransa ile müttefik oldu. Bu durum Charles için kabul edilemezdi ve generali Gian Giacomo Medici'yi bir Floransa-İmparatorluk ordusuyla şehri kuşatması için gönderdi.
- Ağustos 1554: Sienna, Marciano Muharebesi'nde Floransa'ya karşı kaybetti. 18 ay süren direnişin ardından 17 Nisan 1555'te Floransa'ya teslim oldu ve Siena Cumhuriyeti sona erdi. Medici'lere büyük miktarda borcu olan yeni İspanyol Kralı Philip, Sienna'yı (bazı kıyı kaleleri dışında) Toskana Büyük Dükalığı'na verdi,
- İtalya'nın birleşmesine kadar Sienna Floransa tarafından kontrol ediliyordu.
Şehir, sanat ve kültür için önemli bir merkezdir.
